Un compuesto heterocíclico o estructura de anillo es un compuesto cíclico que tiene átomos de al menos dos elementos diferentes como miembros de su(s) anillo(s). [1] La química orgánica heterocíclica es la rama de la química orgánica que se ocupa de la síntesis, propiedades y aplicaciones de los heterociclos orgánicos . [2]
Ejemplos de compuestos heterocíclicos incluyen todos los ácidos nucleicos , la mayoría de los fármacos, la mayor parte de la biomasa ( celulosa y materiales relacionados) y muchos tintes naturales y sintéticos. Más de la mitad de los compuestos conocidos son heterociclos. [3] El 59% de los medicamentos aprobados por la FDA de EE. UU . contienen heterociclos de nitrógeno . [4]
El estudio de la química orgánica heterocíclica se centra especialmente en derivados orgánicos insaturados, y la preponderancia del trabajo y las aplicaciones involucra anillos orgánicos no tensos de 5 y 6 miembros. Se incluyen piridina , tiofeno , pirrol y furano . Otra gran clase de heterociclos orgánicos se refiere a los fusionados a anillos de benceno . Por ejemplo, los derivados benceno fusionados de piridina, tiofeno, pirrol y furano son quinolina , benzotiofeno , indol y benzofurano , respectivamente. La fusión de dos anillos de benceno da lugar a una tercera gran familia de compuestos orgánicos. Los análogos de los heterociclos mencionados anteriormente para esta tercera familia de compuestos son acridina , dibenzotiofeno , carbazol y dibenzofurano , respectivamente.
Los compuestos orgánicos heterocíclicos se pueden clasificar de manera útil según su estructura electrónica. Los heterociclos orgánicos saturados se comportan como los derivados acíclicos. Así, la piperidina y el tetrahidrofurano son aminas y éteres convencionales , con perfiles estéricos modificados. Por tanto, el estudio de la química heterocíclica orgánica se centra en los anillos orgánicos insaturados.
Algunos heterociclos no contienen carbono. Algunos ejemplos son borazina ( anillo B 3 N 3 ), hexaclorofosfacenos (anillos P 3 N 3 ) y tetranitruro de tetraazufre S 4 N 4 . En comparación con los heterociclos orgánicos, que tienen numerosas aplicaciones comerciales, los sistemas de anillos inorgánicos tienen principalmente interés teórico. La IUPAC recomienda la nomenclatura Hantzsch-Widman para nombrar compuestos heterocíclicos. [5]
Aunque están sujetos a tensión en el anillo , los anillos heterocíclicos de 3 miembros están bien caracterizados. [6]
Los compuestos de anillo de 5 miembros que contienen dos heteroátomos, al menos uno de los cuales es nitrógeno, se denominan colectivamente azoles . Los tiazoles e isotiazoles contienen un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el anillo. Los ditiolanos tienen dos átomos de azufre.
También existe un gran grupo de compuestos de anillo de 5 miembros con tres o más heteroátomos. Un ejemplo es la clase de ditiazoles , que contienen dos átomos de azufre y un átomo de nitrógeno.
La carborazina es un anillo de seis miembros con dos heteroátomos de nitrógeno y dos heteroátomos de boro .
El hipotético compuesto químico con seis heteroátomos de nitrógeno sería la hexazina .
La borazina es un anillo de seis miembros con tres heteroátomos de nitrógeno y tres heteroátomos de boro.
En un anillo de 7 miembros, el heteroátomo debe poder proporcionar un orbital π vacío (por ejemplo, boro) para que esté disponible una estabilización aromática "normal"; de lo contrario, puede ser posible la homoaromaticidad . Los compuestos con un heteroátomo incluyen:
Aquellos con dos heteroátomos incluyen:
La borazocina es un anillo de ocho miembros con cuatro heteroátomos de nitrógeno y cuatro heteroátomos de boro.
Los sistemas de anillos heterocíclicos que se derivan formalmente por fusión con otros anillos, ya sean carbocíclicos o heterocíclicos, tienen una variedad de nombres comunes y sistemáticos. Por ejemplo, con los heterociclos de nitrógeno insaturados benzocondensados, el pirrol proporciona indol o isoindol dependiendo de la orientación. El análogo de la piridina es quinolina o isoquinolina . Para la azepina, benzazepina es el nombre preferido. Asimismo, los compuestos con dos anillos bencénicos fusionados al heterociclo central son el carbazol , la acridina y la dibenzoazepina. Los tienotiofeno son la fusión de dos anillos de tiofeno. Los fosfafenalenos son un sistema heterocíclico que contiene fósforo tricíclico derivado del carbociclofenaleno .
La historia de la química heterocíclica comenzó en el siglo XIX, al mismo ritmo que el desarrollo de la química orgánica . Algunos desarrollos dignos de mención: [10]
Los compuestos heterocíclicos son omnipresentes en muchas áreas de las ciencias y la tecnología de la vida. [2] Muchas drogas son compuestos heterocíclicos. [11]
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