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Enlace carbono-nitrógeno

Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y es uno de los enlaces más abundantes en química y bioquímica orgánica . [1]

El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia y en las aminas simples es trivalente , formando los dos electrones restantes un par solitario . A través de ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional al hidrógeno volviéndolo tetravalente y con carga positiva en las sales de amonio . Por tanto, muchos compuestos de nitrógeno pueden ser potencialmente básicos , pero su grado depende de la configuración: el átomo de nitrógeno en las amidas no es básico debido a la deslocalización del par libre en un doble enlace y en el pirrol el par libre es parte de un sexteto aromático.

De manera similar a los enlaces carbono-carbono , estos enlaces pueden formar dobles enlaces estables , como en las iminas ; y triples enlaces , como los nitrilos . Las longitudes de los enlaces varían desde 147,9 pm para aminas simples hasta 147,5 pm para compuestos CN= como el nitrometano , 135,2 pm para dobles enlaces parciales en la piridina y 115,8 pm para enlaces triples como en los nitrilos . [2]

Un enlace CN está fuertemente polarizado hacia el nitrógeno (las electronegatividades de C y N son 2,55 y 3,04, respectivamente) y, posteriormente, los momentos dipolares moleculares pueden ser altos: cianamida 4,27 D , diazometano 1,5 D, metil azida 2,17, piridina 2,19. Por esta razón, muchos compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua. Los N-filos son un grupo de moléculas radicales que se sienten específicamente atraídas por los enlaces C=N. [3]

El enlace carbono-nitrógeno se puede analizar mediante espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS). Dependiendo de los estados de enlace, las posiciones de los picos difieren en los espectros XPS de N1. [4] [5] [6]

Grupos funcionales de nitrógeno

Ver también

Referencias

  1. ^ Química orgánica John McMurry 2ª ed.
  2. ^ Manual CRC de Química y Física 65ª ed.
  3. ^ Falzón, Chantal T.; Ryu, Ilhyong; Schiesser, Carl H. (2002). "Los radicales 5-azahexenoilo se ciclan mediante adición nucleófila al carbono acilo en lugar de adición 5-exo homolítica en la imina". Comunicaciones químicas (20): 2338–9. doi :10.1039/B207729A. PMID  12430429.
  4. ^ Kato, Tomofumi; Yamada, Yasuhiro; Nishikawa, Yasushi; Otomo, Toshiya; Sato, Hayato; Sato, Satoshi (12 de julio de 2021). "Orígenes de los picos de nitrógeno grafítico y pirrólico en espectros de fotoelectrones de rayos X N1 de materiales de carbono: ¿nitrógeno cuaternario, amina terciaria o amina secundaria?". Revista de ciencia de materiales . 56 (28): 15798–15811. doi : 10.1007/s10853-021-06283-5 . ISSN  1573-4803. S2CID  235793266.
  5. ^ Yamada, Yasuhiro; Kim, Jungpil; Matsuo, Shintaro; Sato, Satoshi (1 de abril de 2014). "Grafeno que contiene nitrógeno analizado mediante espectroscopia de fotoelectrones de rayos X". Carbono . 70 : 59–74. doi :10.1016/j.carbon.2013.12.061. ISSN  0008-6223.
  6. ^ Yamada, Yasuhiro; Tanaka, Haruki; Kubo, Shingo; Sato, Satoshi (1 de septiembre de 2021). "Revelación de los estados de enlace y las funciones de los bordes en nanocintas de grafeno dopadas con nitrógeno mediante espectroscopia de fotoelectrones de rayos X". Carbono . 185 : 342–367. doi :10.1016/j.carbon.2021.08.085. ISSN  0008-6223. S2CID  239687362.
  7. ^ FH Allen, O. Kennard, DG Watson, L. Brammer, AG Orpen. Tablas de longitudes de enlaces determinadas por difracción de rayos X y neutrones. Parte 1. Longitudes de enlace en compuestos orgánicos. J. química. Soc. Perkin Trans. II 1987 , T1-S19.
  8. ^ Kumasaki, M.; Kinbara, K.; Wada, Y.; Araí, M.; Tamura, M. (2001). "Azidoacetamida, una pequeña azida orgánica neutra". Acta Crystallogr. mi . 57 : o6-o8. doi :10.1107/S160053680001850X.
  9. ^ Livingston, RL; Rao, CN Ramachandra (1960). "Una investigación por difracción de electrones de la estructura molecular de la metilazida". J. Física. Química. 64 (6): 756–759. doi :10.1021/j100835a012.
  10. ^ Wagner, Gerald; Arión, Vladimir B.; Brecker, Lotario; Krantz, Carsten; Mieusset, Jean-Luc; Brinker, Udo H. (2009). "Funcionalización selectiva controlable de un cavitando mediante fotólisis en estado sólido de una fenilazida encapsulada". Org. Letón. 11 (14): 3056–3058. doi :10.1021/ol901122h. PMID  19537769.
  11. ^ Baño, Huma; Yousuf, Sammer (2015). "Estructura cristalina del isocianuro de p-toluenosulfonilmetilo". Acta Crystallogr. mi . 71 (6): o412. doi : 10.1107/S2056989015008816 . PMC 4459310 . PMID  26090196. S2CID  26154257.