La elimoclavina es un alcaloide del cornezuelo (alcaloide de la ergolina). Se puede producir a partir de C. fusiformis a partir de Pennisetum typhoideum . Es un precursor en la biosíntesis del ácido D-(+)-lisérgico . Los alcaloides del cornezuelo son productos naturales derivados del L -triptófano. A menudo son tóxicos para los seres humanos y los animales. A pesar de eso, también son bien conocidos por sus actividades farmacológicas. [1] [2]
Los principales bloques de construcción para la biosíntesis de la elimoclavina son el triptófano (Trp) y la DMAPP . La DMATrp se obtiene después de una sustitución electrofílica seguida de una adición (Paso A a continuación). Luego, una amina es metilada por una N-metiltransferasa (Paso B). A continuación, el alcohol alílico se oxida al dieno (Paso C). Después de la 1,4-eliminación, el dieno sufre una epoxidación (Paso D). Luego, la descarboxilación es seguida por la formación del anillo de 6 miembros y la apertura del epóxido para formar el alcohol terminal (Paso E). La chanoclavina obtenida se oxida al aldehído de chanoclavina (Paso F). Luego, se forma el segundo anillo de 6 miembros y se obtiene la agroclavina después de una reductasa adicional (Pasos G y H). Finalmente, la elimoclavina se genera después de una oxidación (Paso I). El último paso es dependiente de NADPH y se sugiere que el citocromo P450 es el catalizador. [3] [4]
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