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Ácido lisérgico

El ácido lisérgico , también conocido como ácido D -lisérgico y ácido (+)-lisérgico , es un precursor de una amplia gama de alcaloides de ergolina que son producidos por el hongo del cornezuelo y se encuentran en las semillas de Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( rosa hawaiana ) e Ipomoea tricolor ( glorias de la mañana , tlitliltzin ).

Las amidas del ácido lisérgico, las lisergamidas , se utilizan ampliamente como productos farmacéuticos y como drogas psicodélicas , por ejemplo, la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). El ácido lisérgico está incluido en la lista de precursores de la Tabla I de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [3]

El ácido lisérgico recibió su nombre porque era un producto de la lisina de varios alcaloides ergóticos . [4]

Síntesis

Laboratorio

El ácido lisérgico se produce generalmente por hidrólisis [5] de lisergamidas naturales, pero también se puede sintetizar en el laboratorio mediante una síntesis total compleja , por ejemplo por el equipo de Robert Burns Woodward en 1956. [6] Una síntesis total enantioselectiva basada en una reacción de ciclización dominó catalizada por paladio ha sido descrita en 2011 por Fujii y Ohno. [7] El ácido lisérgico monohidrato cristaliza en folíolos hexagonales muy finos cuando se recristaliza en agua. El ácido lisérgico monohidrato, cuando se seca (140 °C a 2 mmHg o 270 Pa) forma ácido lisérgico anhidro.

Biosíntesis

La ruta biosintética se basa en la alquilación del aminoácido triptófano con difosfato de dimetilalilo ( isopreno derivado del ácido 3R - mevalónico ) dando lugar al 4-dimetilalil- L -triptófano, que se N -metila con S -adenosil- L -metionina . El cierre oxidativo del anillo seguido de descarboxilación, reducción, ciclización, oxidación e isomerización alílica produce ácido D -(+)-lisérgico. [4] La ruta biosintética se ha reconstituido en levadura de panadería transgénica. [8]

Isómeros

El ácido lisérgico es un compuesto quiral con dos estereocentros . El isómero con configuración invertida en el átomo de carbono 8 cerca del grupo carboxilo se llama ácido isolísérgico . La inversión en el carbono 5 cerca del átomo de nitrógeno conduce al ácido L -lisérgico y al ácido L -isolisérgico , respectivamente.

Estructuras químicas de los isómeros del ácido lisérgico

Véase también

Referencias

  1. ^ Brown, HC; et al. (1955). Braude, EA; Nachod, FC (eds.). Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos . Nueva York, NY: Academic Press.
  2. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  3. ^ "Lista de precursores y productos químicos utilizados frecuentemente en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas sujetas a fiscalización internacional" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Archivado desde el original (PDF) el 27 de febrero de 2008.
  4. ^ ab Schiff, PL (15 de octubre de 2006). "El cornezuelo y sus alcaloides". Am. J. Pharm. Educ . 70 ( 5): 98. doi :10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID  17149427. 
  5. ^ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (17 de noviembre de 2001). "Hidrólisis de lisergamida a ácido lisérgico por Rhodococcus equi A4". J. Biotecnología . 84 (1): 63–6. doi :10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID  11035188.
  6. ^ Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, EJ; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, RB (1956). "La síntesis total del ácido lisérgico". J. Am. Chem. Soc . 78 (13): 3087–3114. doi :10.1021/ja01594a039.
  7. ^ Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Síntesis total enantioselectiva de (+)-ácido lisérgico, (+)-lisergol y (+)-isolisergol mediante ciclización en dominó catalizada por paladio de alenos que contienen grupos amino y bromoindolilo". J. Org. Chem . 76 (7): 2072–2083. doi :10.1021/jo102388e. PMID  21361331.
  8. ^ Wong, Garrett; Lim, Li Rong; Tan, Yong Quan; Go, Maybelle Kho; Bell, David J.; Freemont, Paul S.; Yew, Wen Shan (2022). "Reconstitución de la biosíntesis completa del ácido D-lisérgico en levadura". Nature Communications . 13 (1): 712. Bibcode :2022NatCo..13..712W. doi :10.1038/s41467-022-28386-6. PMC 8821704 . PMID  35132076. 
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