Las elecciones parciales de 1999 en Kensington y Chelsea se celebraron el 25 de noviembre de 1999 después de que el miembro del Parlamento por el distrito electoral , Alan Clark ( conservador ), muriera de un tumor cerebral el 5 de septiembre de 1999.
Este fue el primer escaño conservador seguro en tener elecciones parciales en el Parlamento del Reino Unido de 1997-2001. Inmediatamente hubo especulaciones de que Michael Portillo , la víctima más destacada de las elecciones generales de 1997 , lo utilizaría para regresar a la política de primera línea. Portillo confirmó inmediatamente su interés en el puesto, pero luego se enfrentó a la publicación de una entrevista que había concedido ese mismo verano en la que había confirmado que mientras estaba en Peterhouse, Cambridge, había tenido aventuras homosexuales .
Portillo fue seleccionado como candidato conservador pero enfrentó manifestaciones organizadas por el grupo de derechos de los homosexuales OutRage! y su principal activista, Peter Tatchell, quien protestó contra su voto a favor de una edad de consentimiento desigual para las relaciones sexuales entre homosexuales y heterosexuales, y contra su apoyo a la prohibición de la homosexualidad en las fuerzas armadas del Reino Unido, mientras era Secretario de Estado de Defensa . Tatchell continuó tratando de confrontar a Portillo durante toda la elección, pero Portillo no lo alivió diciendo que había cambiado de opinión sobre la edad de consentimiento.
El Partido Laborista seleccionó a Robert Atkinson, que había luchado en las elecciones de 1997 y era concejal local. Los demócratas liberales también volvieron a nominar a su candidato a las elecciones generales, Robert Woodthorpe Browne. Debido a la prominencia de las elecciones parciales en el centro de Londres y al gran nombre político, había una amplia variedad de candidatos de partidos marginales y menores. El día de las elecciones fue el 25 de noviembre. Portillo regresó sano y salvo al Parlamento.