Clase diversa de taninos hidrolizables, un tipo de polifenol.
Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente a partir del enlace oxidativo de grupos galoilo en 1,2,3,4,6-pentagalloil glucosa . Los elagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galoilo están unidos mediante enlaces CC, mientras que los grupos galoilo de los galotaninos están unidos por enlaces depside . [1]
Los elagitaninos contienen varios números de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y/o unidades de sanguisorboilo unidas a un resto de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en el sistema metanol /agua. El ácido hexahidroxidifénico, creado después de la hidrólisis, se lactonizó espontáneamente a ácido elágico , y el ácido sanguisórbico a dilactona de ácido sanguisórbico, mientras que el ácido gálico permanece intacto. [2]
Los elagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no.
Ejemplos
Metabolismo
Degradación
Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos de la microflora humana de los derivados del ácido elágico en la dieta . [3]
sucesos naturales
Los elagitaninos se encuentran en las angiospermas dicotiledóneas y, en particular, en especies del orden Myrtales , como la granada . [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Análisis espectrométrico de masas MALDI-TOF de taninos hidrolizables
- ^ Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de los elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
- ^ Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes alimentarios y prevención del cáncer de colon". J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52. doi :10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMC 2743755 . PMID 19716282.
- ^ Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los elagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (1): 79-106. doi : 10.3390/ijms11010079 . PMC 2820991 . PMID 20162003.
- ^ Gómez-Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en zumos de granada mediante HPLC-DAD-ESI-MS". Diario de la química agrícola y alimentaria . 61 (22): 5328–37. doi :10.1021/jf400684n. PMID 23656584.
Otras lecturas
- Quideau, Stéphane (editor). Química y biología de los elagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos , 2009, World Scientific Publishing. Tabla de contenidos [ enlace muerto permanente ] . Prefacio [ enlace muerto permanente ] . Capítulo 1.
enlaces externos
- Química de los taninos (Manual de taninos, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)
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