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elagitanino

Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente a partir del enlace oxidativo de grupos galoilo en 1,2,3,4,6-pentagalloil glucosa . Los elagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galoilo están unidos mediante enlaces CC, mientras que los grupos galoilo de los galotaninos están unidos por enlaces depside . [1]

Los elagitaninos contienen varios números de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y/o unidades de sanguisorboilo unidas a un resto de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en el sistema metanol /agua. El ácido hexahidroxidifénico, creado después de la hidrólisis, se lactonizó espontáneamente a ácido elágico , y el ácido sanguisórbico a dilactona de ácido sanguisórbico, mientras que el ácido gálico permanece intacto. [2]

Los elagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no.

Ejemplos

Metabolismo

Degradación

Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos de la microflora humana de los derivados del ácido elágico en la dieta . [3]

sucesos naturales

Los elagitaninos se encuentran en las angiospermas dicotiledóneas y, en particular, en especies del orden Myrtales , como la granada . [4] [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ Análisis espectrométrico de masas MALDI-TOF de taninos hidrolizables
  2. ^ Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de los elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
  3. ^ Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes alimentarios y prevención del cáncer de colon". J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52. doi :10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMC  2743755 . PMID  19716282.
  4. ^ Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los elagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (1): 79-106. doi : 10.3390/ijms11010079 . PMC 2820991 . PMID  20162003. 
  5. ^ Gómez-Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en zumos de granada mediante HPLC-DAD-ESI-MS". Diario de la química agrícola y alimentaria . 61 (22): 5328–37. doi :10.1021/jf400684n. PMID  23656584.

Otras lecturas

enlaces externos