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Ácido vainílico

El ácido vainílico ( ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico ) es un derivado del ácido dihidroxibenzoico que se utiliza como agente aromatizante. Es una forma oxidada de la vainillina . También es un intermediario en la producción de vainillina a partir del ácido ferúlico . [2] [3]

Ocurrencia en la naturaleza

La mayor cantidad de ácido vainílico en plantas conocida hasta ahora se encuentra en la raíz de Angelica sinensis , [4] una hierba originaria de China, que se utiliza en la medicina tradicional china .

Presencias en los alimentos

El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido vainílico (1616 ± 94 mg/kg ). [5] Es uno de los principales fenoles naturales del aceite de argán . [ cita requerida ] También se encuentra en el vino y el vinagre . [6]

Metabolismo

El ácido vainílico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los humanos después del consumo de infusiones de té verde . [7]

Síntesis

El ácido vainílico se puede obtener a partir de la oxidación de la vainillina mediante diversos agentes oxidantes. Se informó que, con Pd/C, NaBH4 y KOH como agentes oxidantes, la conversión se produjo con un rendimiento de aproximadamente el 89 %. [8]

Referencias

  1. ^ "Ácido vainílico (ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico)". chemicalland21.com . Consultado el 28 de enero de 2009 .
  2. ^ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (octubre de 1996). "Un proceso de bioconversión de dos pasos para la producción de vainillina a partir de ácido ferúlico combinando Aspergillus niger y Pycnoporus cinnabarinus". J. Biotechnol . 50 (2–3): 107–113. doi :10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID  8987621.
  3. ^ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (junio de 2000). "Bioconversión de ácido ferúlico en ácido vainílico por medio de un mutante vainillato-negativo de la cepa BF13 de Pseudomonas fluorescens". Appl. Environ. Microbiol . 66 (6): 2311–2317. Bibcode :2000ApEnM..66.2311C. doi :10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519 . PMID  10831404. 
  4. ^ Duke, JA (1992). Manual de componentes fitoquímicos de hierbas y otras plantas económicas clasificadas como GRAS. CRC Press, edición de 999. ISBN 978-0-8493-3865-6Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 7 de enero de 2012 .
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de Açaí ( Euterpe oleracea Mart.)". J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  7. ^ Pietta PG, Simonetti P, Gardana C, Brusamolino A, Morazzoni P, Bombardelli E (1998). "Metabolitos de catequina tras la ingesta de infusiones de té verde". BioFactores . 8 (1–2): 111–8. doi :10.1002/biof.5520080119. PMID  9699018. S2CID  37684286.
  8. ^ Lim M, Yoon CM, An G, Rhee H (2007). "Reacción de oxidación benigna para el medio ambiente de aldehídos a sus correspondientes ácidos carboxílicos utilizando Pd/C con NaBH4 y KOH". Tetrahedron Lett . 48 (22): 3835–3839. doi :10.1016/j.tetlet.2007.03.151.