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trinitrometano

El trinitrometano , también conocido como nitroformo , es un nitroalcano y oxidante con fórmula química HC(NO 2 ) 3 . Fue obtenido por primera vez en 1857 como sal de amonio por el químico ruso León Nikolaevich Shishkov (1830-1908). [2] [3] En 1900, se descubrió que el nitroformo se puede producir mediante la reacción del acetileno con ácido nítrico anhidro . [4] Este método se convirtió en el proceso industrial preferido durante el siglo XX. En el laboratorio, el nitroformo también se puede producir mediante hidrólisis de tetranitrometano en condiciones básicas suaves. [5]

Acidez

El trinitrometano como molécula neutra es incoloro. Es muy ácido y forma fácilmente un anión de color amarillo intenso, (NO 2 ) 3 C − . El p K a del trinitrometano se ha medido en 0,17 ± 0,02 a 20 °C, lo que es notablemente ácido para un derivado del metano. [6] El trinitrometano se disuelve fácilmente en agua para formar una solución ácida de color amarillo.

Existe cierta evidencia de que el anión, que obedece la regla de Hückel 4 n +2 , muestra aromaticidad Y, una forma de aromaticidad discutida entre los químicos. [7]

Sales de nitroformo

El trinitrometano forma una serie de sales iónicas de color amarillo brillante. Muchas de estas sales tienden a ser inestables y pueden detonarse fácilmente por calor o impacto.

La sal potásica del nitroformo, KC(NO 2 ) 3, es un sólido cristalino de color amarillo limón que se descompone lentamente a temperatura ambiente y explota por encima de los 95 °C. La sal de amonio es algo más estable y deflagra o explota por encima de los 200 °C. La sal de hidrazina, el nitroformiato de hidrazinio, es térmicamente estable por encima de los 125 °C y se está investigando como un oxidante ecológico para su uso en combustibles sólidos para cohetes.

Referencias

  1. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), Índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123, 9859.
  2. ^ Para obtener información biográfica sobre Leon Nikolaevich Shishkov, consulte El diccionario gratuito
  3. ^ Ver:
    • Chichkoff, León (1857). "Note sur le nitroforme" [Nota sobre el nitroformo]. Comptes rendus (en francés). 45 : 144-146.
    • Schischkoff, L. (1857). "Ueber das Nitroform" [Sobre el nitroformo]. Annalen der Chemie (en alemán). 103 (3): 364–366. doi :10.1002/jlac.18571030316. S2CID  97319556.
    • Resumido en: Schischkoff, L. (1857). "Sobre nitroformo". La Gaceta Química . 15 : 448.
    • Resumido en: Schischkoff, L. (1858). "Sobre nitroformo". Revista Filosófica . 4ta serie. 15 : 302.
  4. ↑ El químico italiano Adolfo Baschieri descubrió que el nitroformo (en italiano: nitroformio ) podía producirse a partir de acetileno ( acetileno ) y ácido nítrico ( acido nitrico ).
    • Baschieri, A. (1900). "Sul comportamento dell'acetilene con alcuni ossidanti" [Sobre el comportamiento del acetileno con algunos oxidantes]. Atti della Reale Accademia dei Lincei . Quinta serie (en italiano). 9 (parte I): 391–393. Ver pág. 392.
    • Resumido en alemán en: Baschieri, A. (1900). "Über das Verhalten des Acetylens gegen einige Oxydationsmittel" [Sobre el comportamiento del acetileno frente a algunos oxidantes]. Chemisches Zentralblatt . Quinta serie (en alemán). 4 (parte II): 528.
    • Véanse también: Nieuwland, Julius A.; Vogt, Richard R. (1945). La química del acetileno. Ciudad de Nueva York, Nueva York, Estados Unidos: Reinhold Publishing Corp. p. 158.
  5. ^ Gakh, AA; Bryan, JC; Burnett, Minnesota; Bonnesen, PV (2000). "Síntesis y análisis estructural de algunas sales de trinitrometanida". Revista de estructura molecular . 520 (1–3): 221–228. Código Bib : 2000JMoSt.520..221G. doi :10.1016/S0022-2860(99)00333-6.
  6. ^ Novikov, SS; Slovetskii, VI; Shevelev, SA; Fainzilberg, AA (1962). "Determinación espectrofotométrica de las constantes de disociación de compuestos nitro alifáticos". Boletín químico ruso . 11 (4): 552–559. doi :10.1007/BF00904751.
  7. ^ Cioslowski, J.; Mixón, ST; Fleischmann, ED (1991). "Estructuras electrónicas de trifluoro, triciano y trinitrometano y sus bases conjugadas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (13): 4751–4755. doi :10.1021/ja00013a007.