El bromoformo es un compuesto orgánico con la fórmula química CHBr 3 . Es un líquido incoloro a temperatura ambiente, con un alto índice de refracción y una densidad muy alta . Su olor dulce es similar al del cloroformo. Es uno de los cuatro haloformos , siendo los otros el fluoroformo , el cloroformo y el yodoformo . Es un disolvente orgánico bromado . Actualmente su principal uso es como reactivo de laboratorio . Es muy ligeramente soluble en agua (una parte de bromoformo en 800 partes de agua) y es miscible con alcohol, benceno, cloroformo, éter, éter de petróleo , acetona y aceites.
La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v .
El bromoformo fue descubierto en 1832 por Löwig, quien destiló una mezcla de bromal e hidróxido de potasio , de forma análoga a la preparación de cloroformo a partir de cloral. [5]
El bromoformo se puede preparar mediante la reacción del haloformo usando acetona e hipobromito de sodio , mediante electrólisis de bromuro de potasio en etanol o tratando cloroformo con bromuro de aluminio .
Actualmente sólo se producen industrialmente pequeñas cantidades de bromoformo en los Estados Unidos. En el pasado se utilizaba como disolvente , sedante y retardante de llama , pero ahora se utiliza principalmente como reactivo de laboratorio , por ejemplo como disolvente de extracción.
El bromoformo también tiene usos médicos; A veces se utilizan inyecciones de bromoformo en lugar de epinefrina para tratar casos graves de asma. [ cita necesaria ]
La alta densidad del bromoformo lo hace útil para la separación de minerales por densidad . Cuando se mezclan dos muestras con bromoformo y luego se les permite sedimentar, la capa superior contendrá minerales menos densos que el bromoformo y la capa inferior contendrá minerales más densos. Los minerales ligeramente menos densos se pueden separar de la misma manera mezclando el bromoformo con una pequeña cantidad de un disolvente menos denso y miscible.
El bromoformo se conoce como un inhibidor de la metanogénesis y es un componente común de las algas marinas . Tras la investigación de CSIRO y su spin-off FutureFeed , varias empresas están cultivando algas marinas, en particular del género Asparagopsis , para utilizarlas como aditivo alimentario para el ganado con el fin de reducir las emisiones de metano de los rumiantes . [6]
Se cree que la producción natural de bromoformo por parte del fitoplancton y las algas marinas en el océano es su fuente predominante en el medio ambiente. [7] Sin embargo, cantidades localmente significativas de bromoformo ingresan al medio ambiente formado como subproductos de la desinfección conocidos como trihalometanos cuando se agrega cloro al agua potable para matar las bacterias. Es algo soluble en agua y se evapora fácilmente en el aire. El bromoformo es el principal trihalometano producido en las piscinas de agua salada frente a la playa con concentraciones de hasta 1,2 ppm ( partes por millón ). Las concentraciones en piscinas de agua dulce son 1000 veces menores. [8] Los límites de exposición ocupacional de la piel se establecen en 0,5 ppm. [9]
La sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente y se debe prestar especial atención a los organismos acuáticos. Su volatilidad y persistencia ambiental hacen que la liberación de bromoformo, ya sea en forma líquida o en forma de vapor, sea totalmente desaconsejable.
El bromoformo puede absorberse en el cuerpo por inhalación y a través de la piel. La sustancia irrita el tracto respiratorio, los ojos y la piel y puede provocar efectos en el sistema nervioso central y en el hígado, provocando alteraciones en las funciones. Su LD50 es de 7,2 mmol/kg en ratones, o 1,8 g/kg. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) concluyó que el bromoformo no es clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana. La EPA clasificó al bromoformo como probable carcinógeno humano . [10] [11]
Los nombres conservados "bromoformo" para HCBr 3 , "cloroformo" para HCCl 3 y "yodoformo" para HCI 3 son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.