Los disulfuros de tiuram son una clase de compuestos organosulfurados con la fórmula (R 2 NCSS) 2 . Se conocen muchos ejemplos, pero los más populares incluyen R = Me y R = Et . Son disulfuros que se obtienen por oxidación de los ditiocarbamatos . Estos compuestos se utilizan en la vulcanización del caucho con azufre, así como en la fabricación de pesticidas y medicamentos. Por lo general, son sólidos de color blanco o amarillo pálido que son solubles en disolventes orgánicos. [1]
Los disulfuros de tiuram se preparan oxidando las sales de los ditiocarbamatos correspondientes (por ejemplo, dietilditiocarbamato de sodio ). Los oxidantes típicos empleados incluyen cloro y peróxido de hidrógeno :
Los disulfuros de tiuram reaccionan con los reactivos de Grignard para dar ésteres de ácido ditiocarbámico, como en la preparación de dimetilditiocarbamato de metilo : [2]
Los compuestos presentan subunidades planas de ditiocarbamato y están unidos por un enlace S-S de 2,00 Å . El enlace C(S)-N es corto (1,33 Å), lo que indica enlace múltiple. El ángulo diédrico entre las dos subunidades de ditiocarbamato se aproxima a 90°. [3]
Los disulfuros de tiuram son oxidantes débiles. Se pueden reducir a ditiocarbamatos. El tratamiento de un disulfuro de tiuram con trifenilfosfina , o con sales de cianuro , produce el correspondiente sulfuro de tiuram :
La cloración del disulfuro de tiuram produce el cloruro de tiocarbamoílo . [4]
El derivado tetrametilo, conocido como tiram , es un fungicida muy utilizado. El derivado tetraetilo, conocido como disulfiram , se utiliza habitualmente para tratar el alcoholismo crónico . Produce una sensibilidad aguda a la ingestión de alcohol al bloquear el metabolismo del acetaldehído por la acetaldehído deshidrogenasa , lo que lleva a una mayor concentración del aldehído en la sangre, lo que a su vez produce síntomas de resaca severa .
En 2005-06, la mezcla de tiuram fue el decimotercer alérgeno más prevalente en las pruebas epicutáneas (3,9%). [5]
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