stringtranslate.com

Dietilditiocarbamato de sodio

El dietilditiocarbamato de sodio es un compuesto organosulfurado con la fórmula NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 . Es una sal de color amarillo pálido, soluble en agua.

Preparación

El dietilditiocarbamato de sodio normalmente cristaliza en agua como el trihidrato NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 . 3H 2 O. La sal anhidra y el trihidrato a menudo se usan indistintamente. [1]

El dietilditiocarbamato de sodio se obtiene tratando el disulfuro de carbono con dietilamina en presencia de hidróxido de sodio :

CS2 + HN ( C2H5 ) 2 + NaOH → NaS2CN ( C2H5 ) 2 + H2O​​

De manera similar, se pueden preparar otros ditiocarbamatos a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes para iones de metales de transición y como precursores de herbicidas y reactivos de vulcanización .

Reacciones

El tris(dietilditiocarbamato) de hierro , un sólido negro soluble en solventes orgánicos, es un complejo representativo del dietilditiocarbamato.

La oxidación del dietilditiocarbamato de sodio produce el disulfuro , también llamado disulfuro de tiuram (Et = etilo ):

2NaS2CNEt2 + I2 → ( S2CNEt2 ) 2 + 2NaI​​​

Los ditiocarbamatos son nucleófilos y, por lo tanto, pueden ser alquilados. Incluso el diclorometano es suficiente: [2]

2NaS2CNEt2 + CH2Cl2 → CH2 ( S2CNEt2 ) 2 + 2 NaCl​​​​​

El dietilditiocarbamato reacciona con muchas sales metálicas para formar complejos de ditiocarbamato de metal de transición . Los ligandos se coordinan a través de los dos átomos de azufre. Se conocen otros modos de enlace más complicados, incluida la unión como ligando no identificado y un ligando puente que utiliza uno o ambos átomos de azufre. [3]

Uso práctico y de laboratorio

Mediante la técnica de atrapamiento de espín , los complejos de ditiocarbamatos con hierro proporcionan uno de los pocos métodos para estudiar la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en materiales biológicos. Aunque la vida útil del NO en los tejidos es demasiado corta para permitir la detección de este radical en sí, el NO se une fácilmente a los complejos de hierro-ditiocarbamato. El complejo mono-nitrosil-hierro (MNIC) resultante es estable y puede detectarse con espectroscopia de resonancia paramagnética electrónica (EPR). [4] [5] [6]

La quelación de zinc del dietilditiocarbamato inhibe las metaloproteinasas , lo que a su vez previene la degradación de la matriz extracelular , un paso inicial en la metástasis del cáncer y la angiogénesis . [7]

El dietilditiocarbamato inhibe la superóxido dismutasa , que puede tener efectos antioxidantes y oxidantes sobre las células, dependiendo del momento de administración. [7]

Referencias

  1. ^ Mereiter K, Preisinger A, Mikenda W, Steidl H (1985). "Enlaces de hidrógeno en hidratos de dialquiltiocarbamato de sodio. Estudio espectroscópico vibracional y de difracción de rayos X". Inorganica Chimica Acta . 98 (2): 71–78. doi :10.1016/s0020-1693(00)84914-2.
  2. ^ Heckley PR, Holah DG, Hughes AN, Leh F (1970). "Reacciones del N,N -dietilditiocarbamato de sodio con algunos disolventes orgánicos". Revista canadiense de química . 48 (24): 3827–3830. doi :10.1139/v70-645.
  3. ^ Algodón, F. Albert , Wilkinson, Geoffrey , Murillo, Carlos A., Bochmann, Manfred (1999), Química inorgánica avanzada (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
  4. ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Investigación sobre óxido nítrico de la química a la biología: espectroscopia EPR de compuestos nitrosados". Landes, Austin 1997.
  5. ^ Vanin A, Huisman A, van Faassen E (2002). "El ditiocarbamato de hierro como trampa de espín para la detección de óxido nítrico: dificultades y éxitos". Óxido nítrico, parte D: detección de óxido, funciones mitocondriales y celulares y reacciones de peroxinitrito . Métodos en enzimología. Vol. 359. págs. 27–42. doi :10.1016/s0076-6879(02)59169-2. ISBN 978-0-12-182262-0. Número de identificación personal  12481557.
  6. ^ van Faassen EE; Vanin AF (eds); "Radicales para la vida: Las diversas formas de óxido nítrico". Elsevier, Ámsterdam 2007.
  7. ^ ab dietilditiocarbamato Instituto Nacional del Cáncer - Diccionario de medicamentos

Lectura adicional

[[Categoría:Inhibidores de la aldehído deshidrogenasa]