stringtranslate.com

Tioanisol

El tioanisol es un compuesto orgánico con la fórmula CH3SC6H5 . Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. Es el tioéter de alquilo y arilo más simple . El nombre indica que este compuesto es el análogo de azufre (el tioéter en lugar del éter centrado en el oxígeno ) del anisol .

Se puede preparar por metilación de tiofenol .

Reacciones

Los reactivos de alquil-litio desprotonan el tioanisol en el grupo metilo para producir C6H5SCH2Li , un nucleófilo fuerte que puede ser alquilado para formar cadenas y estructuras más complejas. El tioéter homologado resultante puede manipularse de diversas maneras. [2]

La oxidación del azufre mediante la adición de un solo átomo de oxígeno produce metil fenil sulfóxido , [3] una reacción útil para la titulación de oxidantes como el dimetildioxirano . [4] La oxidación sucesiva conduce luego a la sulfona .

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 707. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Bailey, Simon "Tioanisol" Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica , 2001, John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt093
  3. ^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. (1966). "Metilfenilsulfóxido". Org. Síntesis . 46 : 78. doi :10.15227/orgsyn.046.0078.
  4. ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). "Propiedades espectrales y químicas del dimetildioxirano determinadas mediante experimentos y cálculos ab initio". J. Org. Chem . 52 (13): 2800–2803. doi :10.1021/jo00389a029.