El tetrabromuro de carbono , CBr 4 , también conocido como tetrabromometano , es un bromuro de carbono . Ambos nombres son aceptables según la nomenclatura de la IUPAC .
El CBr 4 se puede obtener mediante la bromación del metano . Entre los subproductos se encuentran otros metanos bromados ( bromuro de metilo , dibromometano y bromoformo ) y bromuro de hidrógeno . Este proceso es análogo a la cloración del metano:
El intercambio de halógeno de tetracloruro de carbono con bromuro de aluminio produce mayores rendimientos con cloruro de aluminio como subproducto: [4]
El tetrabromometano tiene dos polimorfos : cristalino II o β por debajo de 46,9 °C (320,0 K) y cristalino I o α por encima de 46,9 °C. El polimorfo monoclínico tiene un grupo espacial C2/c con constantes de red : a = 20,9, b = 12,1, c = 21,2 (0,10 −1 nm), β = 110,5°. [5] La energía de enlace de C–Br es 235 kJ.mol −1 . [6]
Debido a su estructura tetraédrica sustituida simétricamente, su momento dipolar es 0 Debye . La temperatura crítica es 439 °C (712 K) y la presión crítica es 4,26 MPa. [5]
La fase α de alta temperatura se conoce como fase de cristal plástico . En términos generales, los CBr 4 están situados en las esquinas de la celda unitaria cúbica, así como en los centros de sus caras en una disposición fcc. En el pasado se pensaba que las moléculas podían rotar más o menos libremente (una "fase de rotor"), de modo que en un promedio de tiempo parecerían esferas. Sin embargo, trabajos recientes [7] han demostrado que las moléculas están restringidas a solo 6 orientaciones posibles ( desorden de Frenkel ). Además, no pueden tomar estas orientaciones de forma completamente independiente entre sí porque en algunos casos los átomos de bromo de las moléculas vecinas apuntarían entre sí, lo que daría lugar a distancias imposiblemente cortas. Esto descarta ciertas combinaciones de orientación cuando se consideran dos moléculas vecinas. Incluso para las combinaciones restantes se producen cambios desplazativos que se adaptan mejor a las distancias vecinas. La combinación de desorden de Frenkel censurado y desorden desplazativo implica una cantidad considerable de desorden dentro del cristal que da lugar a láminas altamente estructuradas de intensidad difusa dispersa en la difracción de rayos X. De hecho, es la estructura en la intensidad difusa la que proporciona la información sobre los detalles de la estructura.
En combinación con trifenilfosfina , el CBr 4 se utiliza en la reacción de Appel , que convierte alcoholes en bromuros de alquilo. De manera similar, el CBr 4 se utiliza en combinación con trifenilfosfina en el primer paso de la reacción de Corey-Fuchs , que convierte aldehídos en alquinos terminales . Es significativamente menos estable que los tetrahalometanos más ligeros . Se obtiene mediante bromación de metano utilizando HBr o Br 2 . También se puede preparar mediante una reacción más económica de tetraclorometano con bromuro de aluminio a 100 °C. [6]
Se utiliza como disolvente de grasas, ceras y aceites, en la industria del plástico y del caucho para soplado y vulcanización , además de polimerización, como sedante y como intermediario en la fabricación de agroquímicos. Debido a su no inflamabilidad se utiliza como ingrediente en productos químicos resistentes al fuego. [8]