El propionitrilo , también conocido como cianuro de etilo y propanonitrilo , es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 CH 2 CN. Es un nitrilo alifático simple . El compuesto es un líquido incoloro y soluble en agua. Se utiliza como disolvente y precursor de otros compuestos orgánicos. [7]
La principal vía industrial para este nitrilo es la hidrogenación del acrilonitrilo . También se prepara mediante amoxidación de propanol (también se puede utilizar propionaldehído en su lugar): [7]
El propionitrilo es un subproducto de la electrodimerización del acrilonitrilo a adiponitrilo .
En el laboratorio, el propanonitrilo también se puede producir mediante deshidratación de propionamida , reducción catalítica de acrilonitrilo o destilación de sulfato de etilo y cianuro de potasio .
El propionitrilo es un disolvente similar al acetonitrilo pero con un punto de ebullición ligeramente superior. Es un precursor de las propilaminas por hidrogenación. Es un componente básico del C-3 en la preparación del fármaco flopropiona mediante la reacción de Houben-Hoesch .
La reacción del nitrilo aldol con benzofenona , seguida de la reducción del nitrilo con hidruro de litio y aluminio, da 2-MDP . Este agente posee propiedades supresoras del apetito y antidepresivas.
La toxicidad LD 50 del propionitrilo se indica como 39 mg/kg [8] y como 230 my (ambas en ratas, por vía oral). [7]
En 1979, la planta de Kalama (Vega) en Beaufort , Carolina del Sur, experimentó una explosión durante la producción de propionitrilo mediante hidrogenación de acrilonitrilo catalizada por níquel. [9] Este sitio es ahora uno de los dos sitios de limpieza Superfund en Carolina del Sur. [9]