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Policatenano

Modelo de policatenano. [1]

Un policatenano es una sustancia química que, al igual que los polímeros , está constituida químicamente por un gran número de unidades. [2] Estas unidades están formadas por anillos concatenados en una estructura similar a una cadena.

Consiste en estructuras de catenanos unidos mecánicamente [3] , a través de enlaces de Hopf topológicos , lo que resulta en una dimensionalidad mayor que la unidad repetitiva. [4] [5] Son una clase de catenanos donde el número de macrociclos es mayor a dos y como catenanos pertenecen a la gran familia de arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas (MIMAs) . [6] [7] [8]

Grado recíproco de movimiento de anillos de policatenanos.

La característica distintiva de un compuesto de policatenano, que lo distingue de otros polímeros, es la presencia de enlaces mecánicos además de enlaces covalentes. [7] [9] [10] Los anillos en esta estructura similar a una cadena se pueden separar solo cuando se proporciona alta energía para romper al menos un enlace covalente del macrociclo. Los [ n ]-catenanos (para n grande), que consisten únicamente en los componentes cíclicos entrelazados mecánicamente, pueden verse como policatenanos "optimizados". La principal diferencia entre poli-[ 2 ]-catenanos y poli-[ n ]-catenanos es la unidad repetitiva, como lo es un monómero para el polímero. [11] [1] [12] En el primer caso, el monómero está hecho de dos anillos entrelazados que se repiten continuamente en el policatenano final, mientras que en el último caso solo hay un anillo que repite el proceso de entrelazado una gran cantidad de veces. Si los anillos del policatenano son todos del mismo tipo, se puede definir como homocatenano mientras que si las subunidades son diferentes se define como heterocatenano.

Como cadena, el grado de movimiento de estas estructuras es muy alto, mayor que el de un polímero habitual, porque los anillos poseen un movimiento recíproco de rotación, elongación y balanceo. [1] Esta flexibilidad se conserva incluso si los propios macrociclos son unidades muy rígidas, porque la movilidad está dada por la capacidad de los anillos de moverse unos con respecto a otros. Esta movilidad influye en las propiedades finales del material (mecánicas, reológicas y térmicas), y proporciona un comportamiento dinámico. [13]

Clasificación

Cuatro clases de policatenanos

Dependiendo de la ubicación de las estructuras de catenano en la cadena de polímero, los policatenanos se pueden dividir en policatenanos de cadena principal y policatenanos de cadena lateral. [2] [7] [14]

Los policatenanos de cadena principal son catenanos lineales en los que los anillos están entrelazados en un gran número de unidades. También pueden ser una serie de oligómeros unidos físicamente aunque no estén entrelazados entre sí. La estabilidad de la estructura no sólo se da por enlaces mecánicos sino también por enlaces de hidrógeno e interacciones π-π entre los anillos. [2]

Por otro lado, los policatenanos de cadena lateral son policatenanos con ramificaciones donde se encuentran conectados más oligómeros en el mismo ciclo con respecto a la cadena principal. Este tipo de catenanos se sintetizan funcionalizando los macrociclos de manera que exista direccionalidad con posibilidad de controlar la ramificación. [2]

Existen otros tipos de policatenanos como los basados ​​en polímeros cíclicos, donde los macrociclos están entrelazados a los polímeros cíclicos, o las redes de policatenanos, donde los catenanos están entrelazados formando una red. [15] [16]

Nanojaulas encadenadas

La unidad básica del policatenano puede diferir del macrociclo orgánico relativamente simple. Cuando los bloques de construcción orgánicos e inorgánicos se unen, pueden formar jaulas de coordinación (o jaulas macromoleculares ) que pueden entrelazarse entre sí para formar una estructura de policatenano. [17] El mecanismo aún está inexplorado, pero generalmente las subunidades se autoensamblan en una jaula 0D y, en un proceso concertado, se entrelazan entre sí en una estructura de catenano lineal o más intrincada. [18] [19] [20] [21] [22] [23] A veces, la estructura de las jaulas catenadas es más estable con respecto al estado de jaula monomérica, y se puede formar pasando a través de un intermedio de reacción favorecido. [24] La síntesis puede seguir una ruta estadística o dirigida, formando más o menos producto, pero hay algunos casos en los que las modificaciones postsintéticas pueden aumentar los rendimientos del producto. [25] [26] Las jaulas catenadas se pueden aplicar en una amplia gama de aplicaciones debido a la alta presencia de huecos. [27] [28] [29]

Síntesis y aplicaciones

Síntesis

La síntesis de policatenanos se considera una tarea desafiante, ya que la mayoría de los ejemplos informados se encuentran en estado de solución y muy pocos en estado sólido. [30] La formación de poli-[ 2 ]-catenanos se puede lograr mediante la polimerización de [ 2 ]-catenanos funcionalizados. [31] También se informa sobre la síntesis de [ 3 ]-catenanos, [ 5 ]-catenanos, [ 6 ]-catenanos y [ 7 ]-catenanos en muchos artículos. [32] [33] La síntesis de poli-[ n ]-catenanos tiene, en cambio, algunos problemas prácticos. [34] [35] Para este propósito, la simulación dinámica molecular se utiliza mucho como herramienta para el diseño de la ruta sintética óptima hacia el producto deseado mediante la predicción de la topología final. [36] [13]

Existen dos rutas sintéticas principales: el enfoque estadístico y el enfoque dirigido por plantillas. [37]

El enfoque estadístico se basa en una metodología estocástica. [38] [39] Cuando los reactivos están juntos, existe la probabilidad de que se encajen primero y luego se cierren uno sobre el otro en un proceso de ciclización. La concatenación de dos anillos en un catenano ya es compleja, por lo que, como se esperaba, el enclavamiento de múltiples ciclos en un policatenano es estadísticamente improbable. Al ser un proceso entrópicamente desfavorecido, el producto se obtiene en cantidades muy pequeñas. Además, el proceso de ciclización requiere altas diluciones, pero la elongación de la cadena se favorece a altas concentraciones, lo que dificulta aún más la síntesis. [38] [39]

Ejemplo de un enfoque de recorte dirigido por plantillas para la síntesis de catenanos. [31]

El enfoque dirigido por plantillas se basa en las interacciones anfitrión-huésped que pueden dirigir la ciclización de la unidad lineal preorganizada sobre el macrociclo existente. [37] [31] Estas interacciones pueden ser enlaces de hidrógeno, interacciones π-π, interacciones hidrofóbicas o coordinaciones de iones metálicos. De esta manera, la síntesis puede ser impulsada por la entalpía, obteniendo resultados cuantitativos. [37] [31]

El rendimiento y la selectividad están limitados por el control cinético o termodinámico de la reacción. [40]

Generalmente el control cinético induce la formación de un producto después de tiempos de reacción cortos porque se ve favorecido por reacciones irreversibles (o reacción de equilibrio muy inclinada hacia la formación de los productos). [25] El producto termodinámico se obtiene para tiempos de reacción más largos en procesos reversibles. [41] En este caso las unidades tienen tiempo de reorganizarse hacia el estado más estable, en una especie de proceso de verificación de errores. Esto se obtiene rompiendo enlaces covalentes y de coordinación y formando los más estables. [42]

Aplicaciones

Dado que los policatenanos son un campo de estudio relativamente reciente, las propiedades de estos materiales aún no están completamente exploradas ni comprendidas. [43] El tipo de enlaces que caracterizan toda la estructura (enlaces covalentes, no covalentes o mecánicos), el grado de movilidad de la cadena, las interacciones entre diferentes cadenas y la fracción de huecos de los catenanos son todos factores que contribuyen a las propiedades finales. Como pueden estar estrictamente relacionados con la familia de estructuras metalorgánicas , los catenanos comparten todas las aplicaciones potenciales de esta clase de compuestos. Entre estas, hay aplicaciones en biomedicina, catálisis, como puentes conductores o en dispositivos electrónicos, detección o en campos recientes como las máquinas moleculares. [44] [45] [46] [47] [48] [49] [50]

Véase también

Referencias

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