El pirogalol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. [3] Es uno de los tres isómeros de los bencenotrioles .
Se produce de la manera descrita por primera vez por Scheele en 1786: calentando el ácido gálico para inducir la descarboxilación. [3]
El ácido gálico también se obtiene a partir del tanino . Se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación implica el tratamiento del ácido para -clorofenoldisulfónico con hidróxido de potasio , [4] una variante de la ruta tradicional para obtener fenoles a partir de ácidos sulfónicos . [5]
Los polihidroxibencenos son relativamente ricos en electrones. Una manifestación de ello es la fácil C-acetilación del pirogalol. [6]
Antiguamente se utilizaba para teñir el cabello y los materiales de sutura. También tiene propiedades antisépticas .
En solución alcalina, el pirogalol sufre una desprotonación. Estas soluciones absorben el oxígeno del aire y adquieren un color marrón. Esta conversión se puede utilizar para determinar la cantidad de oxígeno en una muestra de gas, en particular mediante el uso del aparato Orsat . Las soluciones alcalinas de pirogalol se han utilizado para la absorción de oxígeno en el análisis de gases.
El pirogalol también se utilizó como agente revelador en los siglos XIX y principios del XX en los reveladores de blanco y negro. La hidroquinona se utiliza más comúnmente en la actualidad. Su uso es en gran parte histórico, excepto para aplicaciones de propósito especial. Todavía lo usaban algunos fotógrafos notables, incluido Edward Weston . En aquellos días, tenía reputación de comportamiento errático y poco confiable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980 debido en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley . Hutchings pasó más de una década trabajando en fórmulas de pirogalol, y finalmente produjo una que llamó PMK por sus ingredientes principales: pirogalol, Metol y Kodalk (el nombre comercial de Kodak para el metaborato de sodio). Esta fórmula resolvió los problemas de consistencia y Hutchings descubrió que una interacción entre la mancha verdosa que le dan a la película los reveladores piro y la sensibilidad al color de los papeles fotográficos de contraste variable modernos daba el efecto de un revelador de compensación extrema . Entre 1969 y 1977, Wimberley experimentó con el agente revelador Pyrogallol. En 1977 publicó su fórmula para WD2D en Petersen's Photographic. Hoy en día, muchos fotógrafos en blanco y negro utilizan PMK y otras formulaciones pirotécnicas modernas. El libro Film Developing Cookbook contiene ejemplos. [7]
Otro revelador basado principalmente en pirogalol fue formulado por Jay DeFehr. El 510-pyro, [8] es un concentrado que utiliza trietanolamina como álcali y pirogalol, ácido ascórbico y fenidona como reveladores combinados en una única solución madre concentrada con una larga vida útil. Este revelador tiene propiedades de tinción y bronceado y los negativos revelados con él son inmunes al efecto callier . Se puede utilizar para formatos de negativos pequeños y grandes.
El libro Darkroom Cookbook (Fotografía de proceso alternativo) tiene ejemplos. [9]
El uso de pirogalol, por ejemplo en formulaciones de tintes para el cabello, está disminuyendo debido a las preocupaciones sobre su toxicidad. [ 10] Su DL50 (oral, rata) es de 300 mg/kg. [3]
Se descubrió que el pirogalol puro era extremadamente genotóxico cuando se insertaba en células cultivadas , pero las proteínas α-amilasa protegen contra su toxicidad durante la exposición diaria. [11] [12]