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monocloruro de yodo

El monocloruro de yodo es un compuesto interhalógeno de fórmula ICl . Es un compuesto químico de color marrón rojizo que se funde cerca de la temperatura ambiente . Debido a la diferencia en la electronegatividad del yodo y el cloro , esta molécula es altamente polar y se comporta como una fuente de I + . Descubierto en 1814 por Gay-Lussac , el monocloruro de yodo es el primer compuesto interhalógeno descubierto. [1]

Preparación

El monocloruro de yodo se produce simplemente combinando los halógenos en una proporción molar de 1:1, según la ecuación

Yo 2 + Cl 2 → 2 ICl

Cuando el cloro gaseoso pasa a través de cristales de yodo, se observa el vapor marrón del monocloruro de yodo. Se recoge el líquido de monocloruro de yodo de color marrón oscuro. El exceso de cloro convierte el monocloruro de yodo en tricloruro de yodo en una reacción reversible:

ICl + Cl 2 ⇌ ICl 3

Polimorfos

ICl tiene dos polimorfos ; α-ICl, que existe como agujas negras (rojas por luz transmitida) con un punto de fusión de 27,2 °C, y β-ICl, que existe como plaquetas negras (rojo-marrón por luz transmitida) con un punto de fusión de 13,9 °C. [2]

En las estructuras cristalinas de ambos polimorfos, las moléculas están dispuestas en cadenas en zigzag. β-ICl es monoclínico con el grupo espacial P2 1 /c. [3]

Reacciones y usos

El monocloruro de yodo es soluble en ácidos como HF y HCl , pero reacciona con agua pura para formar HCl, yodo y ácido yódico :

ICl + H 2 O → HCl + HI + 12 O 2
2 ICl + H 2 O → 2 HCl + I 2 + 12 O 2
5 ICl + 3 H 2 O → 5 HCl + HIO 3 + 2 I 2

El ICl es un reactivo útil en síntesis orgánica . [2] Se utiliza como fuente de yodo electrófilo en la síntesis de ciertos yoduros aromáticos . [4] También escinde los enlaces C-Si.

El ICl también se sumará al doble enlace de los alquenos para dar alcanos cloroyodo .

RCH=CHR′ + ICl → RCH(I)–CH(Cl)R′

Cuando tales reacciones se llevan a cabo en presencia de azida sódica , se obtiene la yodoazida RCH(I)–CH(N 3 )R′. [5]

La solución de Wijs, monocloruro de yodo disuelto en ácido acético, se utiliza para determinar el valor de yodo de una sustancia.

También se puede utilizar para preparar yodatos, mediante reacción con un clorato. El cloro se libera como subproducto.

El monocloruro de yodo es un ácido de Lewis que forma aductos 1:1 con bases de Lewis como la dimetilacetamida y el benceno .

Referencias

  1. ^ Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . pag. 790.ISBN​ 978-0-08-037941-8.
  2. ^ ab Brisbois, RG; Wanke, RA; Stubbs, KA; Stick, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Monocloruro de yodo" de RV, 2004 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.ri014
  3. ^ Carpintero, GB; Richards, SM (1 de abril de 1962). "La estructura cristalina del monocloruro de β-yodo". Acta Cristalográfica . 15 (4): 360–364. doi : 10.1107/S0365110X62000882 .
  4. ^ Wallingford, VH; Krüger, PA (1943). "Ácido 5-yodo-antranílico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 349.
  5. ^ Padwa, A.; Blacklock, T.; Tremper, A. "3-Fenil-2H-Azirina-2-carboxaldehído". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 893.