El metilentrifenilfosforano es un compuesto organofosforado con la fórmula Ph3PCH2 . Es el miembro progenitor de los iluros de fósforo , conocidos popularmente como reactivos de Wittig . Es una especie altamente polar y básica.
La caracterización cristalográfica del iluro incoloro revela que el átomo de fósforo es aproximadamente tetraédrico. El centro PCH 2 es plano y la distancia P=C H 2 es 1,661 Å, que es mucho más corta que las distancias P-Ph (1,823 Å). [5] El compuesto suele describirse como una combinación de dos estructuras de resonancia :
Ph3P + CH2 − ↔ Ph3P = CH2
Usos
Dos ejemplos de la reacción de Wittig utilizando metilentrifenilfosforano
El metilentrifenilfosforano se ha convertido en una herramienta estándar para los químicos orgánicos sintéticos. [6]
^ Wittig, Georg; Schoellkopf, U. (1960). "Metilenciclohexano". Síntesis orgánicas . 40 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.040.0066.
^ Ling-Chung, Sim; Sales, Keith D.; Utley, James HP (1990). "Medición de valores de pKa para sales de fosfonio a través de la cinética de transferencia de protones a una base electrogenerada". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (9): 662. doi :10.1039/C39900000662.
^ FA Bottino, G. Di Pasquale, A. Pollicino, A. Recca y DT Clark (1990). "Síntesis de monómeros de 2-(2-hidroxifenil)-2H-benzotriazol y estudios de la fotoestabilización superficial de los copolímeros relacionados". Macromolecules . 23 (10): 2662–2666. Bibcode :1990MaMol..23.2662B. doi :10.1021/ma00212a011.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Bart, JCJ (1969). "Estructura del metilentrifenilfosforano de iluro de fosfonio no estabilizado". Journal of the Chemical Society B. 1969 : 350–365. doi :10.1039/J29690000350.
^ BE Maryanoff y AB Reitz (1989). "Reacción de olefinación de Wittig y modificaciones que involucran carbaniones estabilizados con fosforilo. Estereoquímica, mecanismo y aspectos sintéticos seleccionados". Chem. Rev. 89 (4): 863–927. doi :10.1021/cr00094a007.
