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hidruro de potasio

El hidruro de potasio , KH, es el compuesto inorgánico de potasio e hidrógeno . Es un hidruro de metal alcalino . Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales parecen grises. Es una poderosa superbase que es útil en síntesis orgánica . Se vende comercialmente como una suspensión (~35%) en aceite mineral o, a veces, cera de parafina para facilitar la dosificación. [3]

Preparación

El hidruro de potasio se produce por combinación directa del metal y el hidrógeno a temperaturas entre 200 y 350 °C:

2 K + H 2 → 2 KH

Esta reacción fue descubierta por Humphry Davy poco después de su descubrimiento del potasio en 1807, cuando observó que el metal se vaporizaría en una corriente de hidrógeno cuando se calentara justo por debajo de su punto de ebullición. [4] : pág.25 

El hidruro de potasio es soluble en hidróxidos fundidos (como el hidróxido de sodio fundido ) y mezclas de sales, pero no en disolventes orgánicos. [5]

Reacciones

KH reacciona con el agua según la reacción:

KH + H2O KOH + H2

Como superbase , el hidruro de potasio es más básico que el hidruro de sodio . Se utiliza para desprotonar ciertos compuestos carbonílicos para dar enolatos . También desprotona aminas para dar las correspondientes amidas del tipo KNHR y KNR 2 . [6]

Seguridad

El KH puede ser pirofórico en el aire, reaccionar violentamente con ácidos y puede encenderse al entrar en contacto con oxidantes. Como suspensión en aceite mineral, el KH es menos peligroso.

Ver también

Referencias

  1. ^ Robert E. Gawley, Xiaojie Zhang, Qunzhao Wang, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "hidruro de potasio" 2007 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rp223.pub2
  2. ^ David Arturo Johnson; Universidad Abierta (12 de agosto de 2002). Metales y cambios químicos. Real Sociedad de Química. págs. 167–. ISBN 978-0-85404-665-2. Consultado el 1 de noviembre de 2011 .
  3. ^ Douglass F. Taber, Christopher G. Nelson (2006). "Hidruro de potasio en parafina: una base útil para la síntesis orgánica". J. Org. química . 71 (23): 8973–8974. doi :10.1021/jo061420v. PMC 3248818 . PMID  17081034. 
  4. ^ Humphry Davy (1808), The Bakerian Lecture sobre algunos fenómenos nuevos de cambios químicos producidos por la electricidad, en particular la descomposición de álcalis fijos y la exposición de las nuevas sustancias que constituyen sus bases; y sobre la naturaleza general de los cuerpos alcalinos. Transacciones filosóficas de la Royal Society, volumen 88, páginas 1–44. En The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays , editado por D. Knight, págs.
  5. ^ Pradyot Patnaik (1 de julio de 2007). Una guía completa sobre las propiedades peligrosas de las sustancias químicas. John Wiley e hijos. págs. 631–. ISBN 978-0-470-13494-8. Consultado el 1 de noviembre de 2011 .
  6. ^ Charles A. Brown, Prabhakav K. Jadhav (1925). "(-) -α-Pineno por isomerización de (-) -β-Pineno". Síntesis orgánicas . 65 : 224; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 553.