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hidroperóxido de terc-butilo

El hidroperóxido de terc -butilo (tBuOOH) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 3COOH . Es uno de los hidroperóxidos más utilizados en una variedad deprocesos de oxidación , como el proceso Halcon . [3] Normalmente se suministra como una solución acuosa al 69-70%. En comparación con el peróxido de hidrógeno y los perácidos orgánicos, el hidroperóxido de terc -butilo es menos reactivo y más soluble en solventes orgánicos. En general, es reconocido por las propiedades de manejo conveniente de sus soluciones. Sus soluciones en solventes orgánicos son altamente estables.

Solicitud

En la industria, el hidroperóxido de terc -butilo se utiliza para preparar óxido de propileno. En el proceso Halcon, se utilizan catalizadores a base de molibdeno para esta reacción:

(CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3

El subproducto t-butanol puede deshidratarse a isobuteno y convertirse en MTBE .

En una escala mucho más pequeña, el hidroperóxido de terc -butilo se utiliza para producir algunos productos químicos finos mediante la epoxidación de Sharpless . [4]

Síntesis y producción

Existen muchas rutas sintéticas disponibles, [5] por ejemplo, mediante la autooxidación del isobutano . [3]

Seguridad

El hidroperóxido de terc -butilo es potencialmente peligroso, pero las explosiones son raras. [3]

Está prohibido enviar una solución de hidroperóxido de terc -butilo y agua con una concentración superior al 90 % según la Tabla de Materiales Peligrosos 49 CFR 172.101 del Departamento de Transporte de EE. UU .

En algunas fuentes también tiene una clasificación NFPA 704 de 4 para la salud, 4 para inflamabilidad, 4 para reactividad y es un potente oxidante , [6] sin embargo otras fuentes afirman clasificaciones más bajas de 3-2-2 o 1-4-4. [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Borrador completo de la IUPAC 2004" (PDF) .
  2. ^ Cameo Chemicals, referencia para valores NFPA.
  3. ^ abc Roger A. Sheldon (1983). "Síntesis y usos de hidroperóxidos de alquilo y peróxidos de dialquilo". En Patai, Saul (ed.). Síntesis y usos de hidroperóxidos y peróxidos de dialquilo . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. págs. 161–200. doi :10.1002/9780470771730.ch6. ISBN 978-0-471-10218-2.
  4. ^ hidroperóxido de terc-butilo en el Portal de Química Orgánica
  5. ^ José Sánchez; Terry N. Myers (2000). "Peróxidos y compuestos de peróxido, peróxidos orgánicos". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi :10.1002/0471238961.1518070119011403.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
  6. ^ "HIDROPERÓXIDO DE TERT-BUTILO" en CAMEO Chemicals NOAA
  7. ^ HIDROPERÓXIDO DE TERC-BUTILO en Chemicalland21
  8. ^ Hidroperóxido de terc-butilo en http://environmentalchemistry.com