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Glutaraldehído

El glutaraldehído es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2 ) 3 ( CHO) 2 . La molécula consiste en una cadena de cinco carbonos doblemente terminada con grupos formilo (CHO). Generalmente se utiliza como una solución en agua, y tales soluciones existen como una colección de hidratos, derivados cíclicos y productos de condensación, varios de los cuales se interconvierten. Debido a que la molécula tiene dos grupos funcionales aldehído , el glutaraldehído (y sus hidratos) pueden reticular sustancias con grupos amina primarios, a través de la condensación. La reticulación puede rigidizar y desactivar proteínas y otras moléculas que son críticas para la función biológica normal, como el ADN, por lo que las soluciones de glutaraldehído son biocidas y fijadores efectivos . Se vende bajo las marcas Cidex y Glutaral . [3] [4] [5] [6] Como desinfectante, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos . [3]

Usos

Bioquímica

El glutaraldehído se utiliza en aplicaciones bioquímicas como reticulante y fijador homobifuncional reactivo a las aminas. [7] [8] Mata las células rápidamente al reticular sus proteínas . Por lo general, se emplea solo o mezclado con formaldehído [9] como el primero de dos procesos de fijación para estabilizar muestras como bacterias, material vegetal y células humanas. Un segundo procedimiento de fijación utiliza tetróxido de osmio para reticular y estabilizar los lípidos de la membrana celular y de los orgánulos .

Otra aplicación del tratamiento de proteínas con glutaraldehído es la inactivación de toxinas bacterianas para generar vacunas toxoides , por ejemplo, el componente toxoide de la tos ferina en la vacuna Tdap Boostrix producida por GlaxoSmithKline . [10]

Ciencia de los materiales

En la ciencia de los materiales, las áreas de aplicación del glutaraldehído van desde polímeros hasta metales y biomateriales. El glutaraldehído se utiliza comúnmente como agente de fijación antes de la caracterización de biomateriales para microscopía. El glutaraldehído es un potente agente de reticulación para muchos polímeros que contienen grupos de amina primaria. [11] [12] El colorante glutaraldehído también se puede utilizar como agente de interconexión para mejorar la fuerza de adhesión entre dos recubrimientos poliméricos. [13] El glutaraldehído también se utiliza para proteger contra la corrosión de las tuberías submarinas. [14]

Médico

Usos clínicos

El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y medicamento. [3] [4] [15] Generalmente aplicado como solución, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas. [3]

Usos dermatológicos

Como medicamento se utiliza para tratar las verrugas plantares . [4] Para ello se utiliza una solución al 10% p/v que seca la piel facilitando la eliminación física de la verruga. [16]

El glutaraldehído también se utiliza en el tratamiento de la hiperhidrosis bajo el control de los dermatólogos en personas que presentan sudoración frecuente pero que no responden al cloruro de aluminio . La solución de glutaraldehído es un agente eficaz para tratar la hiperhidrosis palmar y plantar como alternativa al ácido tánico y al formaldehído . [17]

Otros usos

Acuarios

El glutaraldehído diluido con agua se suele comercializar como alternativa a la inyección de gas de dióxido de carbono para las plantas de acuario, pero carece de características que promuevan el crecimiento de las plantas acuáticas y no aumenta la concentración de CO2 del agua a la que se añade [ cita requerida ] . Los acuaristas también lo utilizan comúnmente en bajas concentraciones como alguicida . [18]

Seguridad

Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. [4] Si se expone a grandes cantidades, pueden producirse náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. [3] Se recomienda equipo de protección cuando se utiliza, especialmente en altas concentraciones. [3] El glutaraldehído es eficaz contra una variedad de microorganismos , incluidas las esporas . [3] [19] El glutaraldehído es un dialdehído . [20] Funciona mediante varios mecanismos. [19]

Como esterilizante fuerte, el glutaraldehído es tóxico y un fuerte irritante. [21] No hay evidencia sólida de actividad cancerígena , [22] Sin embargo, algunas ocupaciones que trabajan con este químico tienen un mayor riesgo de algunos tipos de cáncer. [22]

Producción y reacciones

Producción

El glutaraldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del ciclopenteno con peróxido de hidrógeno , que se puede lograr en presencia de varios catalizadores de heteropoliácidos basados ​​en ácido túngstico . [23] [24] Esta reacción imita esencialmente la ozonólisis . Alternativamente, se puede realizar mediante la reacción de Diels-Alder de acroleína y éteres de vinilo seguida de hidrólisis. [25]

Reacciones

Al igual que otros dialdehídos (p. ej., glioxal ) y aldehídos simples (p. ej., formaldehído ), el glutaraldehído se hidrata en solución acuosa y forma gemodioles . Estos dioles a su vez se equilibran con hemiacetal cíclico . [26] [25] [7] El glutaraldehído monomérico se polimeriza por condensación aldólica y reacciones de Michael produciendo poliglutaraldehído alfa, beta-insaturado y oligómeros relacionados . Esta reacción ocurre a valores de pH alcalinos. [27]

Se han invocado varios mecanismos para explicar las propiedades biocidas y fijadoras del glutaraldehído. [19] Al igual que muchos otros aldehídos, reacciona con aminas primarias y grupos tiol, que son grupos funcionales comunes en proteínas, ácidos nucleicos y materiales poliméricos. Al ser bifuncional, el glutaraldehído es un reticulante que rigidiza las estructuras macromoleculares y detiene su reactividad. [28]

La formación de iminas a partir de aminas primarias y carbonilos del glutaraldehído es la base de sus propiedades fijadoras y biocidas.

Los grupos aldehído del glutaraldehído son susceptibles de formar iminas por reacción con las aminas de la lisina y los ácidos nucleicos. Los derivados de la condensación aldólica de pares de glutaraldehído también experimentan la formación de iminas. [27]

Referencias

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