El glucurónido de estrona , o estrona-3- D -glucurónido , es un metabolito conjugado de la estrona . [1] Se forma a partir de la estrona en el hígado por la UDP-glucuroniltransferasa a través de la unión del ácido glucurónico y finalmente se excreta en la orina por los riñones . [1] Tiene una solubilidad en agua mucho mayor que la estrona. [1] Los glucurónidos son los conjugados de estrógeno más abundantes y el glucurónido de estrona es el metabolito dominante del estradiol. [1]
Cuando se administra estradiol exógeno por vía oral , está sujeto a un extenso metabolismo de primer paso (95%) en los intestinos y el hígado . [2] [3] Una dosis única administrada de estradiol se absorbe en un 15% como estrona , un 25% como sulfato de estrona , un 25% como glucurónido de estradiol y un 25% como glucurónido de estrona. [2] La formación de conjugados de glucurónido de estrógeno es particularmente importante con el estradiol oral, ya que el porcentaje de conjugados de glucurónido de estrógeno en circulación es mucho mayor con la ingestión oral que con el estradiol parenteral . [2] El glucurónido de estrona se puede reconvertir nuevamente en estradiol, y un gran grupo circulante de conjugados de glucurónido y sulfato de estrógeno sirve como un reservorio de larga duración de estradiol que extiende efectivamente su vida media terminal del estradiol oral. [2] [3] Como demostración de la importancia del metabolismo de primer paso y del reservorio de conjugado de estrógeno en la farmacocinética del estradiol, [2] la vida media terminal del estradiol oral es de 13 a 20 horas [4] mientras que con la inyección intravenosa su vida media terminal es de sólo alrededor de 1 a 2 horas. [5]