Compuesto químico
El ácido fluoroacético es un compuesto organofluorado con la fórmula química F C H 2 C O 2 H. Es un sólido incoloro que destaca por su toxicidad relativamente alta. [1] La base conjugada , el fluoroacetato, se encuentra naturalmente en al menos 40 plantas en Australia , Brasil y África . Es uno de los cinco productos naturales conocidos que contienen organofluorados . [2]
Toxicidad
El ácido fluoroacético es un metabolito dañino de algunos medicamentos que contienen flúor ( dosis letal media , LD 50 = 10 mg/kg en humanos ). Las fuentes metabólicas más comunes de ácido fluoroacético son las fluoroaminas y los fluoroéteres. El ácido fluoroacético puede alterar el ciclo de Krebs . [3] El metabolito del ácido fluoroacético es el ácido fluorocítrico y es muy tóxico porque no se puede procesar usando aconitasa en el ciclo de Krebs (donde el fluorocitrato reemplaza al citrato como sustrato ). La enzima se inhibe y el ciclo deja de funcionar. [4]
A diferencia del ácido fluoroacético, el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético son mucho menos tóxicos. Su p K a es 2,66, a diferencia de 1,24 y 0,23 para los respectivos ácidos difluoroacético y trifluoroacético. [5]
Usos
El ácido fluoroacético se utiliza para fabricar pesticidas, especialmente rodenticidas (ver fluoroacetato de sodio ). Se proyecta que el mercado en general aumentará a un ritmo considerable durante el período de pronóstico, 2021 a 2027. [6]
Ver también
Referencias
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido fluoroacético .
- ^ Timperley, Christopher M. (2000). "Compuestos de flúor altamente tóxicos". Química del flúor en el Milenio . págs. 499–538. doi :10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056.
- ^ KK Jason Chan; David O'Hagan (2012). Los raros productos naturales fluorados y las perspectivas biotecnológicas de la enzimología del flúor . Métodos en enzimología. vol. 516, págs. 219-235. doi :10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. ISBN 9780123942913. PMID 23034231.
- ^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 de marzo de 2021). "Metabolismo y toxicidad de los compuestos de flúor". Investigación Química en Toxicología . 34 (3): 678–680. doi :10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797 . PMID 33513303.
- ^ Horak, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. (2004). Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (en checo) (1ª ed.). Praga: VŠCHT - Praze. ISBN 80-7080-548-X.
- ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Inteligente; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3527306732.
- ^ Investigación de la industria (25 de octubre de 2021). "Cuota de mercado mundial de ácido fluoroacético, tamaño 2021: análisis de consumo por aplicaciones, demanda futura, principales actores, situación competitiva y tendencias emergentes, y pronóstico para 2027". Reloj de mercado. Archivado desde el original el 5 de enero de 2022 . Consultado el 5 de enero de 2022 .
