El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH2CH3 . Es un líquido incoloro, altamente inflamable y con un olor similar al de la gasolina . Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermediario de reacción en la producción de estireno , el precursor del poliestireno , un material plástico común . En 2012, más del 99% del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno.
El etilbenceno se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo . [4]
La principal aplicación del etilbenceno es su papel como intermediario en la producción de poliestireno. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno produce hidrógeno y estireno :
A partir de mayo de 2012, más del 99% de todo el etilbenceno producido se utiliza para este fin.
El hidroperóxido de etilbenceno , un reactivo e iniciador de radicales, se produce por autooxidación del etilbenceno:
El etilbenceno se añade a la gasolina como agente antidetonante para reducir el golpeteo del motor y aumentar el índice de octano. El etilbenceno se encuentra a menudo en otros productos, incluidos pesticidas , acetato de celulosa, caucho sintético , pinturas y tintas. [4] El etilbenceno, que se utiliza en la recuperación de gas natural, puede inyectarse en el suelo.
El etilbenceno se produce a gran escala combinando benceno y eteno en una reacción química catalizada por ácido :
En 2012, más del 99% del etilbenceno se produjo de esta manera. [ cita requerida ]
Se recuperan pequeñas cantidades de etilbenceno de la mezcla de xilenos mediante superfraccionamiento, una extensión del proceso de destilación . [5]
En la década de 1980, un proceso basado en zeolitas que utilizaba alquilación en fase de vapor ofrecía una mayor pureza y rendimiento. Luego se introdujo un proceso en fase líquida que utilizaba catalizadores de zeolita . Este proceso ofrece bajas proporciones de benceno a etileno, lo que reduce el tamaño del equipo necesario y disminuye la producción de subproductos. [6]
El 3 de junio de 2014 se produjo una explosión en la zona industrial de Moerdijk , en los Países Bajos . Esto ocurrió en un reactor químico operado por Shell que se sobrecalentó debido a una reacción exotérmica descontrolada entre el catalizador de óxido metálico y el etilbenceno. [7]
La toxicidad aguda del etilbenceno es baja, con una DL50 de aproximadamente 4 gramos por kilogramo de peso corporal. La toxicidad y carcinogenicidad a largo plazo son ambiguas. [8] La sensibilidad ocular y de garganta puede ocurrir cuando hay una exposición de alto nivel al etilbenceno en el aire. A una exposición de nivel más alto, el etilbenceno puede causar mareos. [4] Una vez dentro del cuerpo, el etilbenceno se biodegrada a 1-feniletanol, acetofenona , ácido fenilglioxílico , ácido mandélico , ácido benzoico y ácido hipúrico . [8] La exposición al etilbenceno se puede determinar mediante pruebas de los productos de descomposición en la orina .
En septiembre de 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que no se espera que el agua potable con una concentración de 30 partes por millón (ppm) durante un día o 3 ppm durante diez días tenga ningún efecto adverso en los niños. Tampoco se espera que la exposición a lo largo de la vida a 0,7 ppm de etilbenceno tenga ningún efecto adverso. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) limita la exposición de los trabajadores a un promedio de 100 ppm para una jornada laboral de 8 horas, una semana laboral de 40 horas. [4]
El Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (IARC) clasifica el etilbenceno como posible carcinógeno; sin embargo, la EPA no ha determinado que sea un carcinógeno. El Programa Nacional de Toxicología realizó un estudio de inhalación en ratas y ratones. La exposición al etilbenceno resultó en un aumento de la incidencia de tumores renales y testiculares en ratas macho, y tendencias de aumento de tumores renales en ratas hembra, tumores pulmonares en ratones macho y tumores hepáticos en ratones hembra.
Al igual que todos los compuestos orgánicos, los vapores de etilbenceno forman una mezcla explosiva con el aire. [5] Cuando se transporta etilbenceno, se clasifica como un líquido inflamable en la clase 3, grupo de embalaje II. [5]
El etilbenceno se encuentra principalmente como vapor en el aire, ya que puede moverse fácilmente desde el agua y el suelo. [4] En 1999, se encontró una concentración media de 0,62 partes por mil millones (ppb) en el aire urbano. [9] Un estudio realizado en 2012 encontró que en el aire del campo la concentración media era de 0,01 ppb y en interiores la concentración media era de 1,0 ppb. También se puede liberar al aire a través de la quema de carbón , gas y petróleo . El uso de etilbenceno en la industria contribuye al vapor de etilbenceno en el aire. Después de unos tres días en el aire con la ayuda de la luz solar, otros productos químicos descomponen el etilbenceno en sustancias químicas que se pueden encontrar en el smog . [4] Dado que no se une fácilmente al suelo, también puede moverse fácilmente hacia las aguas subterráneas . En las aguas superficiales , se descompone cuando reacciona con sustancias químicas que se encuentran naturalmente en el agua. [10] Generalmente, el etilbenceno no se encuentra en el agua potable, sin embargo, se puede encontrar en pozos de agua potable residenciales si los pozos están cerca de sitios de desechos, tanques de almacenamiento de combustible subterráneos que tienen fugas o vertederos. [4]
A partir de 2012, según la Directiva de sustancias peligrosas de la UE, el etilbenceno no está clasificado como peligroso para el medio ambiente. [5]
El etilbenceno es un componente del humo del tabaco . [11]
Ciertas cepas del hongo Cladophialophora pueden crecer en etilbenceno. [12] La bacteria Aromatoleum aromaticum EbN1 fue descubierta debido a su capacidad para crecer en etilbenceno. [13]