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Dianhídrido perilenotetracarboxílico

El dianhídrido perilenotetracarboxílico ( PTCDA ) es una molécula de colorante orgánico y un semiconductor orgánico . Se utiliza como precursor de una clase de moléculas conocidas como colorantes de rileno , que son útiles como pigmentos y colorantes . Es un sólido rojo oscuro con baja solubilidad en disolventes aromáticos. El compuesto ha atraído mucho interés como semiconductor orgánico. [2]

Estructura

El PTCDA consiste en un núcleo de perileno al que se han unido dos grupos anhídrido , uno a cada lado. Se presenta en dos formas cristalinas, α y β. [3] Ambas tienen simetría monoclínica P2 1 /c y una densidad de aproximadamente 1,7 g/cm 3 , que es relativamente alta para compuestos orgánicos. Sus parámetros reticulares son:

Autoensamblaje y películas

Imagen de microscopía de fuerza atómica de una sola molécula de PTCDA sobre Si a temperatura ambiente. [4]
Autoensamblaje de moléculas de PTCDA en NaCl, imagen de microscopía de efecto túnel de barrido . [5]

Usar

El principal uso industrial del PTCDA es como precursor de los colorantes Rylene . [6] [7]

Referencias

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con PTCDA .
  1. ^ Asociación Internacional de Atletismo de Pekín (AICTA).
  2. ^ Russell, James C.; Blunt, Matthew O.; Goretzki, Gudrun; Phillips, Anna G.; Champness, Neil R.; Beton, Peter H. (2010). "Derivados solubilizados de dianhídrido perilenotetracarboxílico (PTCDA) adsorbidos en grafito pirolítico altamente orientado". Langmuir . 26 (6): 3972–3974. doi :10.1021/la903335v. ISSN  0743-7463.
  3. ^ Möbus, M. y Karl, N. (1992). "Estructura de películas delgadas de dianhídrido tetracarboxílico de perileno sobre sustratos de cristales de haluro alcalino". Journal of Crystal Growth . 116 (3–4): 495–504. doi :10.1016/0022-0248(92)90658-6.
  4. ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Obtención de imágenes de la estructura química de una sola molécula mediante microscopía de fuerza atómica a temperatura ambiente". Nature Communications . 6 : 7766. doi :10.1038/ncomms8766. PMC 4518281 . PMID  26178193. 
  5. ^ Cochrane, KA; Schiffrin, A.; Roussy, TS; Capsoni, M.; Burke, SA (2015). "Desplazamientos pronunciados del nivel de energía inducidos por polarización en los límites de nanoestructuras de semiconductores orgánicos". Nature Communications . 6 : 8312. doi :10.1038/ncomms9312. PMC 4600718 . PMID  26440933. 
  6. ^ Hunger, K. y Herbst, W. (2012) "Pigmentos orgánicos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a20_371
  7. ^ Greene, M. (2009) "Pigmentos de perileno", págs. 261-274 en Pigmentos de alto rendimiento, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/9783527626915.ch16