Compuesto químico
El dexibuprofeno es un fármaco antiinflamatorio no esteroide (AINE). Es el enantiómero dextrógiro activo del ibuprofeno . [1] La mayoría de las formulaciones de ibuprofeno contienen una mezcla racémica de ambos isómeros.
El dexibuprofeno es un interruptor quiral del ibuprofeno racémico. Al carbono quiral del dexibuprofeno se le asigna una configuración absoluta de ( S ) según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog . [2] [3] El dexibuprofeno también se denomina S(+)Ibuprofeno.
El ibuprofeno es un ácido α-arilpropiónico utilizado ampliamente en el tratamiento de la artritis reumatoide y un fármaco de venta libre ampliamente utilizado para el dolor de cabeza y los dolores menores. Este fármaco tiene un centro quiral y existe como un par de enantiómeros . El ( S )-ibuprofeno, el eutómero , es responsable del efecto terapéutico deseado. El ( R )-enantiómero inactivo, el distómero , sufre una inversión quiral unidireccional para dar el ( S )-enantiómero activo, actuando el primero como profármaco para el segundo. [4] [5] [6] [7] [8] Es decir, cuando el ibuprofeno se administra como un racemato, el distómero se convierte in vivo en el eutómero mientras que el último no se ve afectado.
Véase también
Referencias
- ^ Hardikar MS (septiembre de 2008). "Fármacos antiinflamatorios no esteroideos quirales: una revisión". Revista de la Asociación Médica de la India . 106 (9): 615–8, 622, 624. PMID 19552094.
- ^ Cahn RS, Ingold C, Prelog V (1966). "Especificación de la quiralidad molecular". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 5 (4): 385–415. doi :10.1002/anie.196603851. ISSN 0570-0833.
- ^ Cahn RS, Ingold CK, Prelog V (1956). "La especificación de la configuración asimétrica en química orgánica". Experientia . 12 (3): 81–94. doi :10.1007/bf02157171. ISSN 0014-4754. S2CID 43026989.
- ^ Caldwell J, Hutt AJ, Fournel-Gigleux S (enero de 1988). "La inversión quiral metabólica y la enantioselectividad disposicional de los ácidos 2-arilpropiónicos y sus consecuencias biológicas". Farmacología bioquímica . 37 (1): 105–114. doi :10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314.
- ^ Hutt AJ, Caldwell J (noviembre de 1983). "La inversión quiral metabólica de los ácidos 2-arilpropiónicos: una nueva ruta con consecuencias farmacológicas". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 35 (11): 693–704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID 6139449. S2CID 40669413.
- ^ Adams SS, Bresloff P, Mason CG (marzo de 1976). "Diferencias farmacológicas entre los isómeros ópticos del ibuprofeno: evidencia de inversión metabólica del isómero (-)". Revista de farmacia y farmacología . 28 (3): 256–257. doi :10.1111/j.2042-7158.1976.tb04144.x. PMID 6706. S2CID 38614295.
- ^ Hao H, Wang G, Sun J (2005). "Farmacocinética enantioselectiva del ibuprofeno y mecanismos implicados". Drug Metabolism Reviews . 37 (1): 215–234. doi :10.1081/dmr-200047999. PMID 15747501. S2CID 43433812.
- ^ Kannappan V. «Dexibuprofeno – Chiralpedia» . Consultado el 27 de agosto de 2022 .
