El cumeno ( isopropilbenceno ) es un compuesto orgánico que contiene un anillo de benceno con un sustituyente isopropilo . Es un componente del petróleo crudo y de los combustibles refinados. Es un líquido inflamable e incoloro que tiene un punto de ebullición de 152 °C. Casi todo el cumeno que se produce como compuesto puro a escala industrial se convierte en hidroperóxido de cumeno , que es un intermediario en la síntesis de otras sustancias químicas de importancia industrial, principalmente fenol y acetona (conocido como proceso de cumeno ).
La producción comercial de cumeno se realiza mediante alquilación de Friedel-Crafts de benceno con propileno . La ruta original para la fabricación de cumeno era mediante la alquilación de benceno en fase líquida utilizando ácido sulfúrico como catalizador, pero debido a los complicados pasos de neutralización y reciclaje necesarios, junto con los problemas de corrosión, este proceso ha sido reemplazado en gran medida. Como alternativa, se utilizó como catalizador ácido fosfórico sólido (SPA) soportado sobre alúmina .
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Desde mediados de la década de 1990, la producción comercial ha cambiado a catalizadores basados en zeolita . En este proceso, la eficiencia de la producción de cumeno es generalmente del 70-75%. Los componentes restantes son principalmente poliisopropilbencenos. En 1976, se desarrolló un proceso de cumeno mejorado que utiliza cloruro de aluminio como catalizador. La conversión total de cumeno para este proceso puede llegar al 90%.
La adición de dos equivalentes de propileno da diisopropilbenceno (DIPB). Mediante transalquilación , DIPB se compara con benceno para dar cumeno. [5]
Dependiendo de las condiciones, la autooxidación del cumeno da peróxido de dicumilo o hidroperóxido de cumeno . Ambas reacciones aprovechan la debilidad del enlace CH terciario. La tendencia del cumeno a formar peróxidos por autooxidación plantea problemas de seguridad. [6] Se realizan pruebas de peróxidos de forma rutinaria antes de calentar o destilar.
El cumeno se encuentra frecuentemente como ingrediente en los líquidos bloqueadores de roscas . [7] [8]