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Clortolurón

Clortolurón , clorotolurón y CTU son los nombres comunes [3] de un compuesto orgánico de la clase de herbicidas fenilurea utilizados para controlar malezas gramíneas de hoja ancha y anuales en cultivos de cereales.

Historia

En 1952, los químicos de EI du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de urea arilada como herbicidas . Varios compuestos amparados por esta patente se comercializaron como herbicidas: monurón (4-clorofenilo), diurón (3,4-diclorofenilo) y clortolurón, el ejemplo del 3-cloro-4-metilfenilo. [4] [5] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados con el mismo mecanismo de acción llegaron al mercado en todo el mundo. [6]

Síntesis

Como se describe en la patente de Du Pont, el material de partida es una arilamina sustituida , una anilina , que se trata con fosgeno para formar su derivado isocianato . Este se hace reaccionar posteriormente con dimetilamina para obtener el producto final. [4]

Arilo-NH2 + COCl2 Arilo-NCO
Arilo-NCO + NH(CH 3 ) 2 → Arilo-NHCON(CH 3 ) 2

Mecanismo de acción

Los herbicidas de la clase fenilurea, incluido el clortolurón, son inhibidores de la fotosíntesis. Bloquean el sitio de unión de la plastoquinona Q B del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones de Q A a Q B. [7] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintéticos y mata la planta. [ 8]

El clortolurón se encuentra en el Grupo C (Australia), C2 (global), Grupo 7 (numérico), clase de resistencia a herbicidas. [9]

Uso

El clortolurón fue autorizado por primera vez para su uso en la Unión Europea en 1994 [9] y este período se ha extendido hasta octubre de 2021. [10] Ahora se utiliza principalmente en mezcla con otros herbicidas, incluidos el diflufenicán y la pendimetalina . [11]

Se puede utilizar para controlar malezas de hoja ancha y pastos, incluyendo Alopecurus myosuroides , Anthemis arvensis , Atriplex prostrata , Calendula spp. , Convolvulaceae spp. , Galeopsis spp. , Lamium spp. , Papaver rhoeas , Paspalum distichum , Poa annua , Solanaceae spp. , Stellaria media y Veronica spp. Se utiliza principalmente en cultivos de cereales, incluidos trigo y cebada. [9] [11]

Reino Unido

El clorotolurón fue prohibido en el Reino Unido en 2010, pero en 2014 fue aprobado nuevamente después de que aparecieran nuevas formulaciones con tasas de aplicación más bajas, 250 g/Ha en lugar de (hasta) 3500 g/Ha, aunque los agricultores deben rociarlo antes en los ciclos de crecimiento de las malezas. Agform hizo esto al mismo tiempo que el isoproturón , previamente prohibido ; ambos nuevos registros son mezclas con diflufenican ; el clorotolurón Tower® también contiene pendimetalina . [12]

Referencias

  1. ^ Base de datos Comptox de la EPA. "Clorotolurón". comptox.epa.gov . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
  2. ^ Base de datos PubChem. «Clorotolurón». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de marzo de 2021 .
  3. ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas". alanwood.net .
  4. ^ ab Patente estadounidense 2655445, Todd CW, "3-(Halofenil)-1-metil-1-(metil o etil)ureas y composiciones herbicidas y métodos que las emplean", expedida el 13 de octubre de 1953, asignada a EI du Pont de Nemours & Co. 
  5. ^ Liu, Jing (2010). "Herbicidas de fenilurea". Manual de toxicología de pesticidas de Hayes . págs. 1725-1731. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN. 9780123743671.
  6. ^ "Herbicidas de urea". alanwood.net . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
  7. ^ Broser, Matías; Glockner, Carina; Gabdulkhakov, Azat; Guskov, Albert; Buchta, Joaquín; Kern, enero; Müh, Frank; Dau, Holger; Saenger, Wolfram; Zouni, Athina (2011). "Base estructural de la inhibición del fotosistema II de cianobacterias por el herbicida terbutrina". Revista de Química Biológica . 286 (18): 15964–15972. doi : 10.1074/jbc.M110.215970 . PMC 3091205 . PMID  21367867. 
  8. ^ Oettmeier, Walter (1992). "Herbicidas del fotosistema II". Los fotosistemas . pp. 349–408. doi :10.1016/B978-0-444-89440-3.50018-7. ISBN 9780444894403.
  9. ^ Base de datos de propiedades de pesticidas de abc. "Clorotolurón". Universidad de Hertfordshire . Consultado el 27 de marzo de 2021 .
  10. ^ "Reglamento de Ejecución (UE) 2020/1511 de la Comisión". 2020-10-16 . Consultado el 2021-03-27 .
  11. ^ de Adama (2017). "Tower" (PDF) . pcs.agriculture.gov.ie . Archivado desde el original (PDF) el 2021-11-14 . Consultado el 2021-03-27 .
  12. ^ "Cómo las empresas de agroquímicos están dando nueva vida a los pesticidas activos antiguos". Farmers Weekly . 15 de septiembre de 2015.

Enlaces externos