Compuesto químico
El cloral , también conocido como tricloroacetaldehído o tricloroetanal , es un compuesto orgánico con la fórmula Cl3CCHO . Este aldehído es un líquido incoloro soluble en una amplia gama de disolventes. Reacciona con el agua para formar hidrato de cloral , una sustancia sedante e hipnótica muy utilizada en el pasado . [1]
Producción
El cloral fue preparado y nombrado por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1832. [2] Liebig trató el etanol anhidro con gas de cloro seco. [3]
El cloral se produce comercialmente mediante la cloración del acetaldehído en presencia de ácido clorhídrico, lo que produce hidrato de cloral . El etanol también se puede utilizar como materia prima. Esta reacción está catalizada por el tricloruro de antimonio :
- H3CCHO + 3Cl2 + H2O → Cl3CCH ( OH) 2 + 3HCl
El hidrato de cloral se destila de la mezcla de reacción. A continuación, el destilado se deshidrata con ácido sulfúrico concentrado , tras lo cual se retira la capa de ácido más pesada (que contiene el agua):
- Cl3CCH ( OH ) 2 → Cl3CCHO + H2O
El producto resultante se purifica mediante destilación fraccionada. [4] En algunas aguas cloradas se encuentran pequeñas cantidades de hidrato de cloral.
Reacciones clave
El cloral tiende a formar aductos con agua (para dar hidrato de cloral ) y alcoholes.
Además de su tendencia a hidratarse, el cloral es un componente fundamental en la síntesis del DDT . Para ello, el cloral se trata con clorobenceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido sulfúrico :
- Cl3CCHO + 2C6H5Cl → Cl3CCH ( C6H4Cl ) 2 + H2O
Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en 1874. [5] El herbicida relacionado metoxicloro también se produce a partir del cloral.
El tratamiento del cloral con hidróxido de sodio produce cloroformo Cl3CH y formiato de sodio HCOONa.
- Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa
El cloral se reduce fácilmente a tricloroetanol , que se produce en el cuerpo a partir del cloral. [4]
Toxicidad
El cloral y el hidrato de cloral tienen las mismas propiedades biológicas, ya que el primero se hidrata rápidamente. El hidrato de cloral se administró de manera rutinaria a los pacientes en dosis de gramos sin efectos duraderos. La exposición prolongada a los vapores es tóxica, con una CL50 para una exposición de 4 horas de 440 mg/m3 . [ 4]
Véase también
Referencias
- ^ Luknitskii, FI (1975). "Química del cloral". Chemical Reviews . 75 (3): 259–289. doi :10.1021/cr60295a001.
- ^ Ver:
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de petróleo [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi :10.1002/jlac.18320010203.págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparación de cloral]; págs. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
Liebig nombró cloral en la p. 191. De la pág. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff und Sauerstoff, welche ich, indem ich keinen zweckmässigeren Namen weiss, vorläufig Chloral nene Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet." (A continuación, demostraré que durante una descomposición completa del etanol, el cloro elimina su hidrógeno [es decir, el del etanol] y reemplaza este hidrógeno; surge un nuevo compuesto extraño de cloro, carbono y oxígeno, que yo, como sé, No hay un nombre más apropiado: se lo llama provisoriamente "cloral". Este nombre está inspirado en la palabra Aethal [es decir, etilo].) - Reimpreso en: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de petróleo [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . 2da serie (en alemán). 24 (2): 243–295. Código bibliográfico : 1832AnP...100..243L. doi : 10.1002/andp.18321000206.págs. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 252-255 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparación de cloral]; págs. 255-259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
- Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (en alemán). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemania]: Karl Winter. págs. 893–897.
- ^ Liebig hizo pasar gas de cloro seco a través de etanol anhidro durante 11 a 13 días, hasta que dejó de formarse cloruro de hidrógeno. El producto se secó agitándolo con ácido sulfúrico concentrado, se decantó sobre tiza y luego se destiló. (Liebig, 1832), págs. 191-194.
- ^ abc Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldehídos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_527.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compuestos de cloral con bromo y clorobenceno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180–1181. doi :10.1002/cber.18740070278.
