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Ciclopentadecanolida

La ciclopentadecanolida es una lactona macrólida natural y un almizcle sintético .

Ocurrencia natural

La ciclopentadecanolida se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite esencial de raíz de angélica y es responsable de su olor a almizcle. [3]

Producción

La ciclopentadecanolida se produce sintéticamente mediante la expansión del anillo de ciclotetradecanona. Otra vía de síntesis es la despolimerización de poliésteres de ácido 15-hidroxipentadecanoico. [3]

Usos

El ciclopentadecanolido se utiliza como fijador de perfumes parecido al almizcle en fragancias finas y como agente aromatizante . [4] Es un sustituto del almizcle animal extremadamente caro. [3]

Referencias

  1. ^ Morales-Serna, José Antonio; Sánchez, Ericka; Velázquez, Ricardo; Bernal, Jorge; García-Ríos, Eréndira; Gaviño, Rubén; Negrón-Silva, Guillermo; Cárdenas, Jorge (2010). "Macrolactonización altamente eficiente de ω-hidroxiácidos utilizando ésteres de benzotriazol: síntesis de sansalvamida A". Química Orgánica y Biomolecular . 8 (21): 4940–4948. doi :10.1039/c0ob00161a. ISSN  1477-0520. PMID  20820651.
  2. ^ Bestmann, Hans Jürgen; Schobert, Rainer (1989). "Kumulierte Ylide XX. Sintetización de (E) -α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung vía Trifenilfosforanilidenkete2". Síntesis (en alemán). 1989 (6): 419–423. doi :10.1055/s-1989-27271. ISSN  0039-7881. Archivado desde el original el 5 de junio de 2018 . Consultado el 6 de diciembre de 2021 .
  3. ^ abc Fahlbusch, Karl-Georg; et al. (2007). "Sabores y fragancias". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7.ª ed.). Wiley. pág. 75.
  4. ^ Burdock, George A. (2010). "ω-PENTADECALACTONA". Manual de ingredientes de sabores de Fenaroli (6.ª ed.). Taylor & Francis. pág. 1597. ISBN 9781420090772.