El asedio del castillo de Cahir tuvo lugar en Munster , en el sur de Irlanda , en 1599, durante la campaña del conde de Essex contra los rebeldes en la Guerra de los Nueve Años (1595-1603). Aunque el castillo estaba considerado como la fortaleza más fuerte del país, Essex lo tomó tras sólo unos días de bombardeos de artillería. Sin embargo, la reina Isabel desestimó la hazaña de su comandante, alegando que los defensores eran simplemente una "pandilla de bribones".
En abril de 1599, Essex desembarcó en Dublín con el mayor ejército jamás visto en Irlanda (16.000 soldados y 1.300 jinetes). Evitó la confrontación con los rebeldes del norte bajo el mando de Hugh O'Neill y optó en cambio por colonizar la parte sur del país, que era la más susceptible a la interferencia española en un momento en que Inglaterra temía otra expedición de la Armada . En el curso de una controvertida, y en gran medida inútil, gira por la provincia de Munster, consiguió la rendición del castillo de Derrinlaur antes de fijar su mirada en el mayor premio del castillo de Cahir , más arriba en el río Suir .
Para cualquier fuerza que pretendiera penetrar hacia el oeste desde el río Suir y adentrarse en el territorio rebelde, era necesario acabar con los barones de Cahir y su bastión, el castillo de Cahir. El castillo se alzaba sobre una roca en medio del río y se consideraba inexpugnable por su ubicación, con su gran torre del homenaje protegida por seis robustas torres y gruesas murallas.
En aquella época, el castillo era propiedad del noble irlandés Thomas Butler, cuarto barón Cahir , y estaba bajo la custodia de su hermano, James Galdie (" el Inglés "). Antes de la captura del castillo de Derrinlaur, Essex había acusado a Cahir de conspirar con el rebelde Caballero Blanco . Pero cuando el ejército inglés se preparaba para marchar desde la ciudad ribereña de Clonmel , Cahir dio garantías de que James Galdie entregaría el castillo tan pronto como lo vieran.
En la mañana del 25 de mayo, Essex dividió el ejército en tres batallas, la vanguardia para dirigir y la batalla principal para reunir en la hermosa pradera a una milla de Clonmel . La artillería (un cañón y una culebrina ) fue llevada por agua al muelle bajo la supervisión de Essex. Con la protección de la retaguardia y una tropa de caballos, los cañones fueron arrastrados a mano las 10 millas hasta Cahir (por falta de caballos de tiro), con mal tiempo sobre puentes que crujían bajo su peso. Essex avanzó con el ejército y alcanzó a la vanguardia; se detuvieron a una milla del castillo y esperaron a la artillería.
Lord Cahir fue enviado por delante (con Henry Danvers , teniente general de la caballería) para pedir a su hermano que se rindiera y permitiera la entrada de una guarnición inglesa; recibió amenazas e insultos de quienes salieron a parlamentar con él, y luego Essex lo acusó de traición. Propuso un nuevo parlamentario, pero Essex estaba decidido a capturar el castillo, y Cahir y su esposa fueron puestos bajo custodia.
Se convocó un consejo de guerra en presencia del conde de Ormond . El ejército estaba estacionado, los suministros escaseaban y, con el mal tiempo en una llanura fluvial inundada, el riesgo de enfermedades aumentaba. También corría el rumor de que una fuerza rebelde de 5.000 hombres se había reunido en las inmediaciones. Se dieron órdenes de conseguir más municiones de Waterford, así como víveres de la ciudad y de los alrededores.
Por la tarde, Essex inspeccionó el castillo con George Bingham, que había sitiado con éxito el castillo de Maguire en la isla de Enniskillen en 1594. Se decidió que los accesos se harían a lo largo de la orilla este por medio de viejos fosos y una muralla, y que se cavaría una zanja cerca de la orilla del río, a 50 pasos del castillo, donde se podría erigir una plataforma para el cañón. Los ingenieros trabajaron al amparo de los mosqueteros y los hombres de la artillería, con gaviones (cestas de mimbre llenas de tierra) para protegerlos del fuego enemigo. La culebrina se colocaría más atrás, con una vista más amplia de los flancos del castillo.
El sábado 26, la vanguardia y el cuerpo principal de batalla se acercaron al castillo para acampar en la orilla este. Essex podría haber rodeado el castillo ocupando la orilla oeste con un destacamento, pero optó por otra opción por temor a que sus hombres no pudieran regresar para defenderse de cualquier ataque. Por la tarde, el tráfico dentro y fuera del castillo estaba libre y ordenó a un destacamento de 300 hombres que tomara el huerto del lado sur, que había sido rociado con agua en sus bordes exteriores: esto se logró fácilmente con la pérdida de solo unos pocos hombres, aunque los ingleses habían sido especialmente vulnerables al cruzar el río.
A última hora del día llegó la retaguardia con la artillería. Tras una noche de preparación, el domingo 27 de Pentecostés, los cañones estaban en su posición en la orilla este y abrieron fuego. El cañón estaba a quemarropa, pero su cureña se rompió al segundo disparo; el daño tardó un día y medio en repararse. Luego, una bala se quedó atascada en la culebrina, pero fue despejada rápidamente y se dispararon cincuenta tiros, hasta que la guarnición quedó en silencio: no se atrevieron a permanecer en ninguna torre ni a luchar en ese lado del castillo. Durante el cañoneo, se dice que Lord Cahir y su esposa lloraron como niños.
Desde la orilla oeste, el Caballero Blanco alivió el castillo con unas pocas decenas de kerne, retirando a aquellos que no estaban en condiciones de defenderlo. Essex envió a Christopher St Lawrence , hijo de Lord Howth , y un coronel de infantería, a una isla en el noreste, que tenía dos puentes que conectaban el castillo con la orilla oeste; los puentes estaban rotos y la isla fue abastecida con barcos que pasaban por tierra por el castillo y los dejaban en el río río arriba.
Por la tarde, el cañón fue colocado de nuevo en su carro y la culebrina se acercó un poco más. El día 28, el cañoneo se reanudó a corta distancia y se abrió una brecha en el muro este. Se hicieron preparativos para un asalto a la mañana siguiente: los ingenieros hicieron escaleras de escalada , andamios y cercos (pantallas protectoras móviles); y se montaron petardos (cajas de madera de pólvora, para hacer estallar puertas o barricadas) para socavar los muros. El plan era que cuatro compañías de infantería veterana hicieran su asalto a través de una trinchera de savia una vez que la pólvora hubiera estallado.
Durante la noche, la guarnición intentó escabullirse, pero fueron descubiertos y recibidos por Charles Percy y St Lawrence con cuatro compañías de veteranos de Flandes. Al menos 80 fueron asesinados a lo largo del río, pero James Galdie escapó con algunos de sus hombres a través de un pozo subterráneo bajo un molino de agua . Los ingleses penetraron en los patios del castillo por la noche sin resistencia.
En la mañana del día 29, Essex entró en el castillo y pronto se instalaron los cañones en las murallas desiertas, que tenían sus brechas reparadas. El castillo estaba guarnecido con 100 hombres bajo el mando de George Carey , que había sufrido una herida en la cara de la que más tarde murió. El ejército descansó en el campamento hasta el día 31, mientras que los enfermos y heridos fueron enviados a Clonmel. El puente de Golden había sido reparado y Essex cruzó el Suir para entrar en territorio rebelde en el oeste de Munster.
Essex hizo mucho hincapié en su captura del castillo de Cahir, pero la reina degradó su logro al describir a los defensores de Galdie como una turba de bribones. Poco después, la campaña de Essex se detuvo con un controvertido cese de las armas con O'Neill, y el comandante inglés huyó del país para arreglar sus relaciones con Isabel. Al año siguiente, 1600, el castillo fue recuperado sin un disparo por 60 rebeldes al mando de James Butler, y a su vez fue entregado a Sir George Carew bajo amenaza.