El capsidiol es un compuesto terpenoide que se acumula en el tabaco Nicotiana tabacum y en el chile Capsicum annuum en respuesta a una infección por hongos. [1] El capsidiol se clasifica bajo el término amplio de fitoalexina , una clase de metabolitos secundarios vegetales de bajo peso molecular que se producen durante la infección. [2] Las fitoalexinas también se caracterizan como parte de una respuesta doble a la infección que implica una respuesta a corto plazo que consiste en la producción de radicales libres cerca del sitio de la infección y una respuesta a largo plazo que implica la producción de hormonas y un aumento de enzimas para biosintetizar fitoalexinas como el capsidiol.
El capsidiol se produce en el fruto del pimiento Capsicum annuum o en el tabaco Nicotiana tabacum después de la infección por el moho acuático oomiceto Phytophthora capsici . En los campos de pimiento o tabaco, el oomiceto se transmite por el suelo e infecta inicialmente las raíces, los cuellos y las hojas inferiores. Los esporangios se mueven dentro de los campos por contacto con el equipo de campo, la ropa, los guantes, las herramientas, etc. y las infecciones iniciales propagan zoosporas a través de salpicaduras de agua de riego o lluvia. [3] Las respuestas iniciales a la infección incluyen la producción de especies de oxígeno radical, incluido H 2 O 2 . [4] Se ha demostrado que el tratamiento exógeno con H 2 O 2 solo induce la producción de capsidiol. [4] La producción de capsidiol aumenta luego en respuesta a la producción de especies de oxígeno radical. [ cita requerida ]
El capsidiol es un terpeno bicíclico que se deriva biosintéticamente de la vía del mevalonato a través del pirofosfato de farnesilo (FPP). El catión E , E -farnesilo se crea primero por la pérdida de pirofosfato . Los estudios cinéticos han indicado que el recambio parece estar limitado por un paso químico después de la pérdida inicial de pirofosfato. [5] Se han informado y analizado estructuras cristalinas de la 5-epi- aristoloqueno sintasa del tabaco recombinante (TEAS), sola y también en complejo con dos análogos de FPP, para sugerir el siguiente mecanismo de biosíntesis. [6] El catión E , E -farnesilo sufre ciclización para formar el catión germacrilo. El segundo cierre del anillo da el catión eudesmil bicíclico, que se estabiliza mediante varias interacciones dipolares, luego H-2 migra a C-3 produciendo un catión terciario en C-2 (numeración farnesilo). [5] La producción de 5-epi-aristoloqueno a partir de FPP por la 5-epi-aristoloqueno 3-hidroxilasa, una sesquiterpeno ciclasa, se considera el paso crítico en la biosíntesis de capsidiol. [1] Las enzimas aristoloqueno sintasa de Penicillium roqueforti , Nicotiana tabacum se han purificado y se han informado sus estructuras cristalinas, lo que sugiere diferentes estereoquímicas para el aristoloqueno. [5] [6] La enzima de Penicillium roqueforti parece sintetizar aristoloqueno por medio de ( S ) -germacreno A, sin embargo, la enzima 5-epi-aristoloqueno sintasa de Nicotiana tabacum produce el producto diastereoisomérico por medio de ( R ) -germacreno A. [5]