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Borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo)

El borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo) , también conocido comúnmente como reactivo de amidación de Sheppard, [2] es un compuesto químico con la fórmula B(OCH 2 CF 3 ) 3 . Este reactivo de éster de borato se utiliza en síntesis orgánica.

Preparación

El borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo) se puede preparar mediante la reacción de trifluoroetanol con tricloruro de boro , dimetilsulfuro de borano , tribromuro de boro o anhídrido bórico . Este último es más conveniente para preparaciones a gran escala debido a su bajo costo y facilidad de manejo. [4]

CF 3 CH 2 OH + B 2 O 3 → B (OCH 2 CF 3 ) 3

El producto se purifica por destilación.

Aplicaciones

El reactivo se utiliza principalmente en reacciones de condensación . Se ha demostrado que promueve la formación directa de amidas [4] [5] [6] [7] a partir de ácidos carboxílicos y aminas , así como la formación de iminas [8] a partir de aminas o amidas con compuestos carbonílicos .

También se ha utilizado para el acoplamiento de aminoácidos desprotegidos con aminas. [ aclaración necesaria ] [6] [9]

También se ha demostrado que media la formilación de aminas, a través de la transamidación de dimetilformamida .

Es un ácido de Lewis fuerte ( número aceptor = 66, método de Gutmann-Beckett ). [10]

Referencias

  1. ^ abcd https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3599767
  2. ^ abcde "Tris(2,2,2-trifluoroetil)borato 97% | Sigma-Aldrich". www.sigmaaldrich.com . Consultado el 21 de septiembre de 2016 .
  3. ^ desde https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/790877
  4. ^ ab Lanigan, Rachel M.; Starkov, Pavel; Sheppard, Tom D. (3 de mayo de 2013). "Síntesis directa de amidas a partir de ácidos carboxílicos y aminas utilizando B(OCH2CF3)3". Revista de química orgánica . 78 (9): 4512–4523. doi :10.1021/jo400509n. ISSN  0022-3263. PMC 3671500 . PMID  23586467. 
  5. ^ Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel M.; Murray, Paul M.; Badland, Matthew; Sheppard, Tom D. (3 de noviembre de 2015). "Amidación directa mediada por B(OCH2CF3)3 de bloques de construcción farmacéuticamente relevantes en ciclopentil metil éter" (PDF) . Química orgánica y biomolecular . 13 (44): 10888–10894. doi : 10.1039/C5OB01801C . ISSN  1477-0539. PMID  26366853.
  6. ^ ab Lanigan, Rachel M.; Karaluka, Valerija; Sabatini, Marco T.; Starkov, Pavel; Badland, Matthew; Boulton, Lee; Sheppard, Tom D. (7 de julio de 2016). "Amidación directa de aminoácidos desprotegidos utilizando B(OCH2CF3)3". Chemical Communications . 52 (57): 8846–8849. doi : 10.1039/C6CC05147B . ISSN  1364-548X. PMID  27346362.
  7. ^ Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. (1 de septiembre de 2017). "Ésteres de borato: catalizadores simples para la síntesis sostenible de amidas complejas". Science Advances . 3 (9): e1701028. Bibcode :2017SciA....3E1028S. doi :10.1126/sciadv.1701028. ISSN  2375-2548. PMC 5609808 . PMID  28948222. 
  8. ^ Reeves, Jonathan T.; Visco, Michael D.; Marsini, Mauricio A.; Grinberg, Nelu; Busacca, Carl A.; Mattson, Anita E.; Senanayake, Chris H. (15 de mayo de 2015). "Un método general para la formación de iminas utilizando B (OCH2CF3) 3". Cartas Orgánicas . 17 (10): 2442–2445. doi : 10.1021/acs.orglett.5b00949. ISSN  1523-7060. PMID  25906082.
  9. ^ Sabatini, Marco; Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel; Boulton, Lee; Badland, Matthew; Sheppard, Tom David (2018). "Amidación de aminoácidos sin grupos protectores utilizando catalizadores de ácidos de Lewis". Química - Una revista europea . 24 (27): 7033–7043. doi :10.1002/chem.201800372. ISSN  1521-3765. PMC 5969221 . PMID  29505683. 
  10. ^ Beckett, Michael A; Rugen-Hankey Martin P; Strickland, Gary C; Varma, K. Sukumar, Acidez de Lewis en ésteres de ortoborato y metaborato de haloalquilo , (2001) Fósforo, azufre y silicio , 168 , 437-440.

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