Bifenox es el nombre común de la ISO [3] para un compuesto orgánico utilizado como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa , necesaria para la síntesis de clorofila . [4] [5]
Los éteres de nitrofenilo son una clase bien conocida de herbicidas, cuyo miembro más antiguo fue el nitrofeno , inventado por Rohm & Haas y registrado por primera vez para la venta en 1964. [6] Esta área de la química se volvió muy competitiva, con la presentación en 1969 y la concesión en 1974 de una patente de Mobil Oil Corporation al análogo estructural con un grupo COOCH 3 adyacente al grupo nitro del nitrofeno. [7] Bifenox se lanzó con la marca Mowdown en 1981. Mientras tanto, Rohm & Haas había patentado [8] y desarrollado acifluorfeno (como su sal sódica con la marca Blazer) en 1980. [9] Ambos compuestos tenían propiedades mucho mejoradas, incluido un espectro más amplio de efecto herbicida y buena seguridad para algunos cultivos, incluida la soja .
La preparación de bifenox descrita por primera vez en la patente de Mobil incluye como paso final una condensación de Ullmann entre la sal de potasio de 2,4-diclorofenol y el ácido metil 2-nitro-5-clorobenzoico. [7] [10] : 43
El mecanismo de acción detallado del nitrofeno, el acifluorfeno y los herbicidas relacionados con el éter difenílico eran desconocidos en el momento de su invención. Los efectos visibles en las plantas enteras son clorosis y desecación : se propusieron varias hipótesis con respecto a las interacciones a nivel molecular que podrían explicar estos síntomas. [11] La explicación ahora aceptada para el daño es que estos compuestos inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa , lo que conduce a una acumulación de protoporfirina IX en las células de la planta. Este es un potente fotosensibilizador que activa el oxígeno, lo que conduce a la peroxidación lipídica . Tanto la luz como el oxígeno son necesarios para que este proceso mate a la planta. [5] [12]
En la actualidad, el bifenox no se utiliza en los Estados Unidos [13], aunque en 1981 se sometió a una revisión reglamentaria completa, de conformidad con el entonces nuevo proceso de "Norma de registro". [10] En la Unión Europea, se utiliza un enfoque de dos niveles para la aprobación y autorización de pesticidas. En primer lugar, antes de que se pueda desarrollar un producto formulado para su comercialización, la sustancia activa debe ser aprobada para la Unión Europea. Una vez que se ha logrado esto, se debe solicitar la autorización para el producto específico de cada Estado miembro al que el solicitante desea venderlo. Posteriormente, existe un programa de seguimiento para asegurarse de que los residuos de pesticidas en los alimentos estén por debajo de los límites establecidos por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . El bifenox está registrado para su uso contra las malas hierbas en cultivos que incluyen cereales, soja, remolacha azucarera y arroz. [14] [15] En Suiza, algunas de sus formulaciones se pueden utilizar en céspedes y huertos. [ cita requerida ]
Bifenox se aplica normalmente después de la emergencia (cuando las malezas son visibles en el cultivo). Controla o suprime una amplia gama de especies, incluidas Capsella bursa-pastoris , Galium aparine , Lamium purpureum , Myosotis arvensis , Papaver rhoeas , Veronica hederifolia , Veronica persica y Viola arvensis . El producto se utiliza normalmente en dosis de aplicación de 720 g de ai por hectárea. [16]
