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bencenohexol

El bencenohexol , también llamado hexahidroxibenceno , es un compuesto orgánico de fórmula C
6
h
6
oh
6
o C
6
(OH)
6
. Es un fenol seis veces mayor que el benceno . [2] [3] El producto también se llama hexafenol , [4] pero este nombre se ha utilizado también para otras sustancias. [5]

El bencenohexol es un sólido cristalino soluble en agua caliente, [4] con un punto de fusión superior a 310°. [2] Puede prepararse a partir de inositol (ciclohexanohexol). La oxidación del bencenohexol produce tetrahidroxi- p -benzoquinona (THBQ), ácido rodizónico y dodecahidroxiciclohexano . [6] Por el contrario, el bencenohexol se puede obtener mediante la reducción de la sal sódica de THBQ con SnCl 2 / HCl . [7]

El bencenohexol es un material de partida para una clase de cristales líquidos discóticos . [7]

El bencenohexol forma un aducto con 2,2'-bipiridina , con una proporción molecular de 1:2. [8]

bencenohexolato

Como la mayoría de los fenoles, el bencenohexol puede perder los seis iones H + de los grupos hidroxilo , produciendo el hexaanión C.
6
oh6-6
. La sal potásica de este anión es uno de los componentes del llamado "carbonilo potásico" de Liebig , producto de la reacción del monóxido de carbono con potasio. El hexaanión se produce por trimerización del anión acetilendiolato C.
2
oh2-2
al calentar acetilendiolato de potasio K
2
C
2
oh
2
. [9] La naturaleza de K
6
C
6
oh
6
Fue aclarado por R. Nietzki y T. Benckiser en 1885, quienes descubrieron que su hidrólisis daba bencenohexol. [10] [11] [12]

La sal de litio de este anión, Li 6 C 6 O 6, se ha considerado para aplicaciones en baterías eléctricas . [13]

Ésteres

El hexahidroxibenceno forma ésteres como el hexaacetato C.
6
(-O(CO)CH 3 ) 6 (punto de fusión 220 °C) y éteres como el hexa-terc-butoxibenceno C
6
(-OC(CH3 ) 3 ) 6 ( punto de fusión 223 °C). [9]

Referencias

  1. ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 693. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. "Hexahidroxibenceno (bencenohexol)". Síntesis orgánicas . Consultado el 28 de enero de 2023 .
  3. ^ Leston, Gerd (4 de diciembre de 2000), "(Polihidroxi)bencenos", en John Wiley & Sons, Inc. (ed.), Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química , Hoboken, Nueva Jersey, EE. UU.: John Wiley & Sons , Inc., págs. 1615122512051920.a01, doi :10.1002/0471238961.1615122512051920.a01, ISBN 978-0-471-23896-6, recuperado el 28 de enero de 2023
  4. ^ ab Codagan, JIG; Buckingham, Juan; MacDonald, Finlay J.; Rodas, PH (1996). Diccionario de compuestos orgánicos, 6.ª edición . Londres: Chapman & Hall; Prensa CRC. ISBN 9780412540905. OCLC  35716592.
  5. ^ "Hexafenol (CAS: 1506-76-9)". www.chemicalbook.com . Consultado el 5 de julio de 2009 .
  6. ^ Fatiadi, Alejandro J.; Isbell, Horacio S.; Sager, William F. (marzo-abril de 1963). "Polihidroxicetonas cíclicas. I. Productos de oxidación del hexahidroxibenceno (Bencenohexol)" (PDF) . Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normas Sección A. 67A (2): 153–162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573 . PMID  31580622. Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 . 
  7. ^ ab Kumar, Sandeep (2006). "Autoorganización de moléculas en forma de disco: aspectos químicos". Reseñas de la sociedad química . 35 (1): 83-109. doi :10.1039/b506619k. PMID  16365644.
  8. ^ Cowan John A., Howard Judith AK, Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). " Hexahidroxibenceno—2,2'-bipiridina (1/2) ". Acta Crystallographica Sección C. 57 (10): 1194-1195. doi :10.1107/S0108270101011350. PMID  11600782. S2CID  25797464. {{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ ab Serratosa Fèlix (1983). "Diéteres de acetileno: una entrada lógica a los oxocarbonos". Acc. Química. Res . 16 (5): 170-176. doi :10.1021/ar00089a004.
  10. ^ R. Nietzki y T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volumen 18, página 1834. Citado por Fatiadi y Sanger.
  11. ^ Ludwig Mond (1892), Sobre carbonilos metálicos . Actas de la Royal Institution, volumen 13, páginas 668-680. Reimpreso en The Development of Chemistry, 1789-1914: Ensayos seleccionados editados por D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Versión en línea en books.google.com, consultado el 15 de enero de 2010. 
  12. ^ Büchner Werner, Weiss E (1964). "Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid". Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415-1423. doi :10.1002/hlca.19640470604.
  13. ^ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Gray Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). "Sal de litio de tetrahidroxibenzoquinona: hacia el desarrollo de una batería de iones de litio sostenible". Mermelada. Química. Soc . 131 (25): 8984–8988. doi : 10.1021/ja9024897. PMID  19476355. {{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )