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Amarillo de metilo

El amarillo de metilo , o CI 11020 , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 . Es un colorante azoico derivado de la dimetilanilina . Es un sólido amarillo. Según la cristalografía de rayos X , el núcleo C 14 N 3 de la molécula es plano. [3]

Se utiliza como colorante para plásticos y puede emplearse como indicador de pH .

En solución acuosa a pH bajo, el amarillo de metilo se ve rojo. Entre pH 2,9 y 4,0, el amarillo de metilo sufre una transición y se vuelve amarillo por encima de pH 4,0.

Seguridad

Es un posible carcinógeno . [2] Conocido como "amarillo mantequilla", el agente había sido utilizado como aditivo alimentario en mantequilla y margarina antes de que se reconociera su toxicidad. [4]

Historia

El amarillo de mantequilla fue sintetizado por Peter Griess en la década de 1860 en el Royal College of Chemistry de Londres. [5] El tinte se utilizó para teñir mantequilla en Alemania [5] [6] y otras partes del mundo [ cita requerida ] durante la segunda mitad del siglo XIX y principios del XX antes de ser eliminado gradualmente en las décadas de 1930 y 1940. Fue en la década de 1930 que la investigación dirigida por Riojun Kinosita mostró el vínculo entre varios tintes azoicos y el cáncer, vinculando el amarillo de mantequilla con el cáncer de hígado en ratas después de dos a tres meses de exposición. [7] En 1939, el Congreso Internacional para la Investigación del Cáncer emitió una recomendación para la prohibición de los colorantes alimentarios cancerígenos (incluido el amarillo de mantequilla) en la producción de alimentos. [5] [6]

En 2014, se descubrió que los productos de tofu seco (también conocidos como dougan豆乾) de Taiwán habían sido adulterados con amarillo de metilo, utilizado como colorante. [8]

Véase también

Compuestos estructuralmente similares:

Referencias

  1. ^ abcd Amarillo de dimetilo
  2. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0220". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Whitaker A (1992). "Estructura cristalina y molecular del amarillo disolvente CI 2, 1-fenilazo-4 (N,N-dimetilamina)-fenilo". Revista de investigación cristalográfica y espectroscópica . 22 (2): 151–155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID  93052691.
  4. ^ Opie EL (septiembre de 1944). "La patogenia de los tumores del hígado producidos por el amarillo de la mantequilla". The Journal of Experimental Medicine . 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460 . PMID  19871411. 
  5. ^ abc Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (2016-04-22). Medicamentos y medicina desde una perspectiva de género: perspectivas históricas y socioculturales. Routledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
  6. ^ de Robert P (1999). La guerra nazi contra el cáncer . Princeton, NJ: Princeton University Press. pp. 165-170. ISBN 978-0-691-00196-8.
  7. ^ Kinosita R (enero de 1940). "Estudios sobre el azo cancerígeno y compuestos relacionados". The Yale Journal of Biology and Medicine . 12 (3): 287–300. PMC 2602186 . PMID  21433884. 
  8. ^ "Taiwán retira del mercado tofu seco contaminado en medio de una crisis de alimentos frescos". Channel NewsAsia . 17 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2014 . Consultado el 13 de julio de 2016 .

Lectura adicional

Enlaces externos