El mirex es un organoclorado que se comercializó como insecticida y luego se prohibió debido a su impacto en el medio ambiente. Este sólido blanco cristalino e inodoro es un derivado del ciclopentadieno . Se popularizó para controlar las hormigas de fuego , pero en virtud de su robustez química y lipofilicidad se reconoció como un contaminante bioacumulable . La propagación de la hormiga roja de fuego importada se vio fomentada por el uso de mirex, que también mata a las hormigas nativas que son altamente competitivas con las hormigas de fuego. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos prohibió su uso en 1976. [1] Está prohibido por el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes .
El mirex se sintetizó por primera vez en 1946, [2] pero no se utilizó en formulaciones de pesticidas hasta 1955. El mirex se produjo mediante la dimerización de hexaclorociclopentadieno en presencia de cloruro de aluminio .
El mirex es un insecticida estomacal, lo que significa que debe ser ingerido por el organismo para envenenarlo. El uso de insecticidas se concentró en el sureste de los Estados Unidos para controlar las hormigas de fuego importadas Solenopsis saevissima richteri y Solenopsis invicta . Aproximadamente 250.000 kg de mirex se aplicaron a los campos entre 1962 y 1975 (US NRC, 1978). La mayor parte del mirex estaba en forma de "cebo de mirex 4X", que consiste en 0,3% de mirex en 14,7% de aceite de soja mezclado con 85% de sémola de mazorca de maíz . La aplicación del cebo 4X fue diseñada para dar una cobertura de 4,2 g de mirex/ha y se entregó por avión, helicóptero o tractor. También se utilizaron cebos 1x y 2x. El uso de mirex como pesticida fue prohibido en 1978. El Convenio de Estocolmo prohibió la producción y el uso de varios contaminantes orgánicos persistentes , y el mirex es uno de los "doce sucios". [3]
El mirex, característico de los clorocarbonos, no se quema fácilmente; se espera que los productos de combustión incluyan dióxido de carbono , monóxido de carbono , cloruro de hidrógeno , cloro , fosgeno y otras especies organocloradas. La oxidación lenta produce clordecona ("Kepone"), un insecticida relacionado que también está prohibido en la mayor parte del mundo occidental, pero que se degrada más fácilmente. La luz solar degrada el mirex principalmente a fotomirex (8-monohidromirex) y luego parcialmente a 2,8-dihidromirex. [1] [4] [5]
El mirex es muy resistente a la degradación microbiológica. Se declora lentamente hasta convertirse en un derivado monohidro mediante la acción microbiana anaeróbica en lodos de depuradora y por bacterias entéricas . No se ha descrito la degradación por microorganismos del suelo.
El mirex es altamente acumulativo y la cantidad depende de la concentración y la duración de la exposición. Hay evidencia de acumulación de mirex en cadenas alimentarias acuáticas y terrestres a niveles nocivos. Después de 6 aplicaciones de cebo de mirex a 1,4 kg/ha, se encontraron altos niveles de mirex en algunas especies; la grasa de tortuga contenía 24,8 mg de mirex/kg, la de martín pescador, 1,9 mg/kg, la de coyote, 6 mg/kg, la de zarigüeya, 9,5 mg/kg y la de mapache, 73,9 mg/kg. En un ecosistema modelo con una interfaz terrestre-acuática, se trataron plántulas de sorgo con mirex a 1,1 kg/ha. Las orugas se alimentaron de estas plántulas y sus heces contaminaron el agua que contenía algas, caracoles, dafnias, larvas de mosquitos y peces. Después de 33 días, el valor de magnificación ecológica fue de 219 para peces y de 1165 para caracoles.
Aunque los niveles ambientales generales son bajos, se encuentra ampliamente distribuido en el entorno biótico y abiótico. Al ser lipofílico, el mirex se adsorbe fuertemente en los sedimentos.
El mirex es sólo moderadamente tóxico en estudios animales de dosis única ( los valores de LD50 oral varían de 365–3000 mg/kg de peso corporal). [6] Puede entrar al cuerpo por inhalación, ingestión y a través de la piel. Los efectos más sensibles de la exposición repetida en animales están asociados principalmente con el hígado, y estos efectos se han observado con dosis tan bajas como 1,0 mg/kg de dieta (0,05 mg/kg de peso corporal por día), la dosis más baja probada. En niveles de dosis más altos, es fetotóxico (25 mg/kg en la dieta) y teratogénico (6,0 mg/kg por día). El mirex no fue generalmente activo en pruebas a corto plazo para la actividad genética. Hay evidencia suficiente de su carcinogenicidad en ratones y ratas. [ cita requerida ] La aparición tardía de efectos tóxicos y mortalidad es típica del envenenamiento por mirex. [ cita requerida ] El mirex es tóxico para una variedad de organismos acuáticos, siendo los crustáceos particularmente sensibles.
El mirex provoca trastornos fisiológicos y bioquímicos crónicos generalizados en varios vertebrados. La FAO y la OMS no han recomendado una ingesta diaria admisible (IDA) de mirex. El IARC (1979) evaluó el riesgo carcinogénico del mirex y concluyó que "existen pruebas suficientes de su carcinogenicidad en ratones y ratas. En ausencia de datos adecuados en humanos, con base en los resultados anteriores se puede decir que tiene riesgo carcinogénico para los humanos". No existen datos sobre los efectos en la salud humana [ cita requerida ] .
Según un informe de la ATSDR de 1995 , el mirex provocó cambios grasos en el hígado, hiperexcitabilidad y convulsiones e inhibición de la reproducción en animales. Es un potente disruptor endocrino que interfiere con las funciones mediadas por estrógenos, como la ovulación, el embarazo y el crecimiento del endometrio. También indujo cáncer de hígado por interacción con estrógenos en roedores hembra. [7]