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diisopropilbenceno

Los diisopropilbencenos (DIPB) son compuestos orgánicos de fórmula C 6 H 4 (CH(CH 3 ) 2 ) 2 . Existen tres isómeros: 1,2-1,3- y 1,4-diisopropilbenceno. Todos son líquidos incoloros, inmiscibles en agua, con puntos de ebullición similares . Se clasifican como hidrocarburos aromáticos que llevan un par de sustituyentes isopropilo ( CH(CH3 ) 2 ) . [1] Se ha hecho referencia al DIPB como "un diluyente común " junto con el hexano . [2]

Producción y reacciones.

Los diisopropilbencenos suelen surgir de la alquilación de benceno o isopropilbenceno con propileno :

C6H6 + CH3CH = CH2 → C6H5CH ( CH3 ) 2​​​​​
C6H5CH ( CH3 ) 2 + CH3CH = CH2 → C6H4 ( CH ( CH3 ) 2 ) 2​​​

Estas alquilaciones están catalizadas por diversos ácidos de Lewis , como el tricloruro de aluminio .

También pueden prepararse y transformarse mediante reacciones de transalquilación . De esta manera, los triisopropilbencenos se convierten nuevamente en diisopropilbencenos tras el tratamiento con benceno o monoisopropilbenceno. Como es habitual, estas transformaciones están catalizadas por ácidos de Lewis . [3]

C 6 H 4 (CH (CH 3 ) 2 ) 2 + C 6 H 6 → 2 C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2

Los isómeros 1,3 y 1,4 son principalmente de interés como precursores de los respectivos derivados de dihidroxilbenceno, que explotan los reordenamientos de Hock . Los tres isómeros forman hidroperóxidos , como está implícito en el reordenamiento de Hock, que son interesantes como iniciadores de radicales para la polimerización . [7]

Ver también

Referencias

  1. ^ Vora BV, Kocal JA, Barger PT, Schmidt RJ, Johnson JA (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . vol. 2. John Wiley e hijos. doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  2. ^ Wang LY, Guo QJ, Lee MS (9 de agosto de 2018). "Avances recientes en la mejora de la extracción de metales: sistemas de mezcla formados por líquido iónico y extractante molecular". Tecnología de separación y purificación (artículo de revisión). 210 : 292–303. doi :10.1016/j.seppur.2018.08.016. S2CID  105020998.
  3. ^ abc Schmidt, Roland; Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2014). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–74. doi :10.1002/14356007.a13_227.pub3. ISBN 9783527306732.
  4. ^ Registro en la Base de Datos de Sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  5. ^ Registro en la Base de Datos de Sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  6. ^ Registro en la Base de Datos de Sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  7. ^ Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (2011). "Resorcinol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a23_111.pub2. ISBN 9783527303854.

enlaces externos