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2-metoxietanol

El 2-metoxietanol , o metil cellosolve, es un compuesto orgánico de fórmula C
3
h
8
oh
2
que se utiliza principalmente como disolvente . Es un líquido transparente e incoloro con olor a éter . Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol que se destacan por su capacidad para disolver una variedad de diferentes tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con agua y otros disolventes. Puede formarse mediante el ataque nucleofílico del metanol sobre óxido de etileno protonado seguido de transferencia de protones:

C
2
h
5
oh+
+ CH
3
OH
C
3
h
8
oh
2
+ H+

El 2-metoxietanol se utiliza como disolvente para muchos fines diferentes, como barnices, tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en soluciones descongelantes para aviones . En química organometálica se utiliza comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados, como el carbonilclorohidridotris (trifenilfosfina) rutenio (II). Durante estas reacciones el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono .

El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a niveles elevados corren riesgo de sufrir granulocitopenia , anemia macrocítica , oligospermia y azoospermia . [3]

El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético , que es la sustancia que causa los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs donde forma metoxicitrato . [4]

Presencia en el espacio interestelar

En 2024, un grupo liderado por investigadores del Instituto de Tecnología de Massachusetts informó del descubrimiento de 2-metoxietanol en una región de formación estelar dentro de la nebulosa NGC 6334 . [5] El descubrimiento se realizó examinando en el laboratorio la firma espectral del 2-metoxietanol mientras la molécula giraba. Luego se buscó esta firma en los datos de observación de la región recopilados por el Atacama Large Millimeter Array y se detectaron 25 de sus líneas espectrales, lo que constituye una identificación segura de la molécula en los datos astronómicos.

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0401". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Metilcelosolve". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Pautas de exposición laboral". Archivado desde el original el 22 de agosto de 2016 . Consultado el 28 de marzo de 2014 .
  4. ^ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volumen 156, páginas 13-28
  5. ^ Frito, ZTP; et al. (20 de abril de 2024). "Espectro rotacional y primera detección interestelar de 2-metoxietanol mediante observaciones de NGC 6334I con ALMA". Las cartas del diario astrofísico . 965 (2): L23. arXiv : 2403.17341 . Código Bib : 2024ApJ...965L..23F. doi : 10.3847/2041-8213/ad37ff . ISSN  2041-8213.