La coenzima M es una coenzima necesaria para las reacciones de transferencia de metilo en el metabolismo de los metanógenos de las arqueas , [1] [2] y en el metabolismo de otros sustratos en las bacterias . [3] También es un cofactor necesario en la vía metabólica de las bacterias oxidantes de alquenos. La CoM ayuda a eliminar los epóxidos tóxicos formados a partir de la oxidación de alquenos como el propileno. [4] La estructura de esta coenzima fue descubierta por CD Taylor y RS Wolfe en 1974 mientras estudiaban la metanogénesis, el proceso por el cual el dióxido de carbono se transforma en metano en algunas arqueas. [5] La coenzima es un anión con la fórmula HSCH
2es
2ENTONCES−
3Se denomina 2-mercaptoetanosulfonato y se abrevia HS–CoM . El catión no es importante, pero la sal de sodio es la más disponible. El mercaptoetanosulfonato contiene tanto un tiol , que es el principal sitio de reactividad, como un grupo sulfonato , que le confiere solubilidad en medios acuosos.
La coenzima es el donante de C1 en la metanogénesis . Se convierte en tioéter de metil-coenzima M, el tioéter CH
3SCH
2es
2ENTONCES−
3, en el penúltimo paso hacia la formación de metano . [6] La metil-coenzima M reacciona con la coenzima B , 7-tioheptanoiltreoninafosfato, para dar un heterodisulfuro, liberando metano:
Esta inducción es catalizada por la enzima metil-coenzima M reductasa , que restringe el cofactor F430 como grupo prostético .
La coenzima M también se utiliza para fabricar acetoacetato a partir de CO2 y propileno o etileno en bacterias aeróbicas. Específicamente, en bacterias que oxidan alquenos en epóxidos. Después de que el propileno (u otro alqueno) sufre epoxidación y se convierte en epoxipropano, se vuelve electrofílico y tóxico. Estos epóxidos reaccionan con el ADN y las proteínas, lo que afecta la función celular. Las bacterias oxidantes de alquenos como Xanthobacter autotrophicus [4] utilizan una vía metabólica en la que la CoM se conjuga con un epóxido alifático. Este paso crea un compuesto nucleofílico que puede reaccionar con CO2 . La carboxilación final produce acetoacetato, que descompone el propileno. [4]