El 1-octanol , también conocido como octan-1-ol, es el compuesto orgánico de fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 7 OH. Es un alcohol graso . Muchos otros isómeros también se conocen genéricamente como octanoles . El 1-octanol se fabrica para la síntesis de ésteres para uso en perfumes y saborizantes . Tiene un olor acre. Los ésteres de octanol, como el acetato de octilo , se encuentran como componentes de los aceites esenciales . [3] Se utiliza para evaluar la lipofilicidad de productos farmacéuticos.
El octanol se produce principalmente industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . Esta ruta se conoce como síntesis del alcohol de Ziegler . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
El proceso genera una variedad de alcoholes, que pueden separarse mediante destilación .
El proceso Kuraray define una ruta alternativa al 1-octanol, pero utilizando la estrategia de construcción C4 + C4. El 1,3-butadieno se dimeriza simultáneamente con la adición de una molécula de agua. Esta conversión está catalizada por complejos de paladio. A continuación se hidrogena el alcohol doblemente insaturado resultante. [4]
El octanol y el agua son inmiscibles . La distribución de un compuesto entre agua y octanol se utiliza para calcular el coeficiente de partición , P , de esa molécula (a menudo expresado como su logaritmo en base 10, log P ). La partición agua/octanol es una aproximación relativamente buena de la partición entre el citosol y las membranas lipídicas de los sistemas vivos. [5]
Muchos modelos de absorción dérmica consideran que el coeficiente de partición estrato córneo /agua está bien aproximado en función del coeficiente de partición agua/octanol de la forma: [6]
Donde a y b son constantes, es el coeficiente de partición estrato córneo/agua y es el coeficiente de partición agua/octanol. Los valores de a y b varían entre los artículos, pero Cleek & Bunge [7] han informado los valores a = 0, b = 0,74.
Con un punto de inflamación de 81 °C, el 1-octanol no es gravemente inflamable, aunque su temperatura de autoignición es tan baja como 245 °C. El 1-octanol se consume principalmente como precursor de perfumes. [3] Se ha examinado para controlar el temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios porque la evidencia indica que puede aliviar los síntomas del temblor en dosis más bajas que las necesarias para obtener un nivel similar de alivio sintomático del consumo de etanol, reduciendo así el riesgo de alcohol. intoxicación en dosis terapéuticas. [8]
Enlaces de hidrógeno de 1-octanol a bases de Lewis . Es un ácido de Lewis en el modelo ECW y sus parámetros ácidos son E A = 0,85 y C A = 0,87. [9]
