El 1,2-dibromoetano , también conocido como dibromuro de etileno ( EDB ), es un compuesto organobromado con la fórmula química C
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2Aunque se encuentran cantidades traza de forma natural en el océano , donde probablemente se forma a partir de algas y algas marinas , se producen cantidades sustanciales de forma industrial. Es un líquido denso e incoloro con un olor suave y dulce, detectable a 10 ppm. Es un fumigante ampliamente utilizado y a veces controvertido . [4] La combustión del 1,2-dibromoetano produce gas de bromuro de hidrógeno que es significativamente corrosivo. [5]
Se produce por la reacción del gas etileno con bromo , [6] en una reacción clásica de adición de halógeno :
Históricamente, el 1,2-dibromoetano se utilizaba como componente de aditivos antidetonantes en combustibles con plomo. Reacciona con residuos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles, lo que evita que el motor se ensucie con depósitos de plomo. [7]
Se ha utilizado como pesticida en el suelo y en varios cultivos. Las aplicaciones se iniciaron después del retiro forzoso del 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). [4] La mayoría de estos usos se han detenido en los EE. UU. Sigue utilizándose como fumigante para el tratamiento de troncos contra termitas y escarabajos , y para el control de polillas en colmenas . [8]
El 1,2-dibromoetano tiene aplicaciones más amplias en la preparación de otros compuestos orgánicos, incluidos aquellos que llevan anillos de diazocina modificados [9] y bromuro de vinilo, que es un precursor de algunos retardantes de fuego . [4]
En síntesis orgánica , el 1,2-dibromoetano se utiliza para bromar carbaniones y activar el magnesio para ciertos reactivos de Grignard . En este último proceso, el 1,2-dibromoetano reacciona con el magnesio, produciendo etileno y bromuro de magnesio , que son inocuos, exponiendo una porción más activa de la partícula de magnesio al sustrato. [10]
El 1,2-dibromoetano provoca cambios en el metabolismo y una destrucción grave de los tejidos vivos. [5] Los valores LD50 empíricos conocidos para el 1,2-dibromoetano son 140 mg kg −1 (oral, rata) y 300,0 mg kg −1 (dérmico, conejo). [5] El 1,2-dibromoetano es un carcinógeno conocido , con niveles de exposición anteriores a 1977 que lo clasifican como la sustancia más cancerígena en el índice HERP. [11]
No se conocen los efectos de la inhalación de niveles elevados en las personas, pero los estudios realizados en animales con exposiciones breves a niveles elevados provocaron depresión y colapso, lo que indica efectos en el cerebro. También se observaron cambios en el cerebro y el comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres machos habían respirado 1,2-dibromoetano, y se observaron defectos de nacimiento en las crías de los animales expuestos durante el embarazo. [12] No se sabe que el 1,2-dibromoetano cause defectos de nacimiento en humanos. La ingestión de dosis de 40 ml ha provocado la muerte. [8]