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Éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico

El éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico (DINCH) es una mezcla de compuestos orgánicos con la fórmula C 6 H 10 (CO 2 C 9 H 19 ) 2 . DINCH es un aceite incoloro. Se utiliza como plastificante para la fabricación de artículos de plástico flexible en áreas de aplicación sensibles como juguetes, dispositivos médicos y envases de alimentos. Es interesante como alternativa a los plastificantes de ftalato , que están implicados como disruptores endocrinos . [2]

Producción

DINCH se puede producir mediante la hidrogenación catalítica de ftalato de diisononilo . [3] [4] Alternativamente, se puede preparar mediante la reacción de Diels-Alder de un maleato de diisononilo con 1,3-butadieno seguida de hidrogenación. En el caso de la hidrogenación catalítica , la parte plana aromática del ftalato de diisononilo se transforma en un anillo de ciclohexano. El DINCH comercial consta de un 90% de isómeros cis y un 10% de isómeros trans (quirales).

BASF comercializa DINCH con el nombre comercial de Hexamoll DINCH. [5]

Usar

En febrero de 2009, Mattel y Learning Curve confirmaron que estaban sustituyendo los ftalatos por Hexamoll DINCH y plastificantes a base de citrato . [6]

Aprobación reglamentaria

Contacto con alimentos

En la Unión Europea, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria aprobó DINCH para una amplia variedad de aplicaciones en contacto con alimentos en octubre de 2006. [7] En 2007, DINCH se añadió al Anexo III de la "Directiva 2002/72/CE relativa a materiales y artículos plásticos". destinado a entrar en contacto con alimentos". [8] Entretanto, la Directiva 2002/72 de la UE ha sido sustituida por el Reglamento (UE) nº 10/2011. [9] El hexamoll DINCH figura en el anexo I del Reglamento (UE) n.º 10/2011 como material de contacto con alimentos (FCM) 775 por su nombre químico, es decir, ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, diisononiléster.

juguetes

En la Unión Europea, el éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico no figuraba en la directiva 2005/84/CE. Estas restricciones para ciertos ftalatos ahora se transfieren al Anexo XVII, 51 y 52 del Reglamento (CE) No 1907/2006, que prohíbe el uso de ciertos ftalatos en juguetes y artículos de puericultura y, por lo tanto, DINCH puede usarse de manera segura en juguetes y artículos de puericultura. [10]

Posibles efectos sobre la salud

Un grupo de investigación de Harvard y los CDC encontró asociaciones negativas sugerentes entre el MHiNCH urinario, el monoéster de DINCH, un metabolito urinario menor. . Su investigación en una clínica de fertilidad mostró que las mujeres que habían estado expuestas a DINCH tenían niveles más bajos, pero estadísticamente no significativos, de la hormona estradiol y un número menor, aunque no estadísticamente significativo, de ovocitos en sus ovarios. Sin embargo, las concentraciones urinarias de MHiNCH no estuvieron relacionadas con el rendimiento de ovocitos maduros y el grosor de la pared endometrial. [11] Los resultados no son concluyentes y, por lo tanto, los autores sugieren que se necesitarían más estudios epidemiológicos para aclararlos.

El Instituto Sueco de Investigación Ambiental IVL y los investigadores del Departamento de Ciencias Ambientales y Química Analítica de la Universidad de Estocolmo recomiendan que "la exposición de los niños al DINCH debe investigarse con más detalle y la exposición de la población general debe ser monitoreada de cerca" [12] como lo es el DINCH. Se utiliza como plastificante alternativo, por ejemplo, en juguetes para niños.

El Panel Asesor de Peligros Crónicos de la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo de EE. UU. "alienta encarecidamente a las agencias estadounidenses apropiadas a obtener los datos toxicológicos y de exposición necesarios para evaluar cualquier riesgo potencial del DINX" debido a la "falta de información disponible públicamente". [13] [14]

Un grupo francés de la Universidad de Clermont-Ferrand señaló que los datos clínicos y los datos sobre la migración de dispositivos médicos serían escasos. El proyecto fue financiado por la Agencia Francesa para la Seguridad de los Productos Sanitarios ( ANSM ). Aún no está claro por qué este grupo de investigación no pudo identificar los datos de biomonitoreo humano publicados que brindan una visión general perfecta sobre la exposición de la población a plastificantes alternativos (por ejemplo, DINCH/DINX) y sus metabolitos . [15]

Un informe del Ministerio danés de Medio Ambiente afirma que los datos disponibles para DINCH no indican la necesidad de realizar más investigaciones. Además, la conclusión es que tres de los plastificantes evaluados, a saber, las sustancias COMGHA, DEHT y DINCH, pueden considerarse las alternativas más prometedoras, ya que estas sustancias tienen un conjunto de datos ampliado (cumplen los requisitos de datos del Anexo X, es decir, un conjunto de datos de dos generaciones). estudio de reproducción) sin indicar preocupación específica por toxicidad reproductiva o actividad endocrina. [16] El examen toxicogenómico mostró que 648 genes cambiaron significativamente después de 48 horas de exposición a DINCH, lo que sugiere que "DINCH es biológicamente activo". [17]

Referencias

  1. ^ abcd Folleto técnico de BASF Hexamoll DINCH
  2. ^ Zamkowska D, Karwacka A, Jurewicz J, Radwan M (julio de 2018). "Exposición ambiental a sustancias químicas disruptivas endocrinas no persistentes y calidad del semen: una descripción general de la evidencia epidemiológica actual" (PDF) . Revista Internacional de Medicina Ocupacional y Salud Ambiental . 31 (4): 377–414. doi : 10.13075/ijomeh.1896.01195 . PMID  30160090.
  3. ^ Plastificante alternativo innovador a los ftalatos para aplicaciones sin PVC
  4. ^ Patente WO 99/32427, "Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators", 1 de julio de 1999, BASF AG
  5. ^ Los vinilos flexibles obtienen un nuevo plastificante sin ftalatos. (Mantenerse al día con los aditivos). (1 de septiembre de 2002). Tecnología de Plásticos . Allbusiness.com. Consultado el 12 de febrero de 2009.
  6. ^ Sarah Varney (12 de febrero de 2009). La nueva ley de seguridad no significa que todo esté bien en Toyland. NPR. Consultado el 12 de febrero de 2009.
  7. ^ EFSA: Opinión del Panel Científico sobre aditivos alimentarios, aromas, coadyuvantes de procesamiento y materiales en contacto con alimentos (AFC) sobre una solicitud relacionada con una duodécima lista de sustancias Archivado el 3 de junio de 2018 en Wayback Machine para materiales en contacto con alimentos , Revista EFSA, 2006, 395–401, 1–21.
  8. ^ Diario Oficial de la Unión Europea: Corrección de errores de la Directiva 2007/19/CE de la Comisión, de 30 de marzo de 2007, por la que se modifica la Directiva 2002/72/CE relativa a los materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos y la Directiva 85/572/CEE del Consejo sobre colocación abajo la lista de simulantes que se utilizarán para probar la migración de componentes de materiales y artículos plásticos destinados a entrar en contacto con productos alimenticios , 2 de abril de 2007.
  9. ^ REGLAMENTO (UE) n.º 10/2011 de la COMISIÓN, de 14 de enero de 2011, sobre materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos Consultado el 5 de agosto de 2013.
  10. ^ Diario Oficial de la Unión Europea: Directiva 2005/84/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 14 de diciembre de 2005, que modifica por vigésima segunda vez la Directiva 76/769/CEE del Consejo sobre la aproximación de las disposiciones legales, reglamentarias y administrativas de los Estados miembros en relación con las restricciones a la comercialización y al uso de determinadas sustancias y preparados peligrosos (ftalatos en juguetes y artículos de puericultura)
  11. ^ Mínguez-Alarcón, Lidia; Souter, Irene; Chiu, Yu-Han; Williams, Paige L.; Ford, Jennifer B.; Sí, Xiaoyun; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (1 de noviembre de 2016). "Concentraciones urinarias de éster monohidroxi isononílico del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, un metabolito del plastificante no ftalato di(isononil)ciclohexano-1,2-dicarboxilato (DINCH), y marcadores de respuesta ovárica entre mujeres que asisten a un centro de fertilidad ". Investigación Ambiental . 151 : 595–600. Código Bib : 2016ER....151..595M. doi :10.1016/j.envres.2016.08.012. PMC 5071161 . PMID  27591839. 
  12. ^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Primos, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Primos, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (15 de enero de 2016). "Exposición humana, peligro y riesgo de plastificantes alternativos a los ésteres de ftalato". Ciencia del Medio Ambiente Total . 541 : 451–467. Código Bib : 2016ScTEn.541..451B. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID  26410720.
  13. ^ Lioy, Paul J; Hauser, Russ; Gennings, Chris; Koch, Holger M; Mirkes, Philip E; Schwetz, Bernard A; Kortenkamp, ​​Andreas (2015). "Evaluación de ftalatos/alternativas a ftalatos en juguetes y artículos de puericultura para niños: revisión del informe que incluye conclusiones y recomendaciones del Panel Asesor de Peligros Crónicos de la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo". Revista de ciencia de la exposición y epidemiología ambiental . 25 (4): 343–353. doi : 10.1038/jes.2015.33 . PMID  25944701.
  14. ^ "Informe a la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo de EE. UU. elaborado por el PANEL ASESOR DE PELIGROS CRÓNICOS SOBRE FTALATOS Y ALTERNATIVAS DE FTALATOS" (PDF) . Comisión de Seguridad de Productos de Consumo de Estados Unidos. 2014. Archivado desde el original (PDF) el 9 de octubre de 2016.
  15. ^ Bernardo, L.; Décaudin, B.; Lecoeur, M.; Ricardo, D.; Burdeos, D.; Cueff, R.; Sautou, V. (1 de noviembre de 2014). "Métodos analíticos para la determinación de alternativas a plastificantes DEHP presentes en dispositivos médicos: una revisión". Talanta . 129 : 39–54. doi :10.1016/j.talanta.2014.04.069. PMID  25127563.
  16. ^ BS Nielsen; D. Norgaard Andersen; E. Giovalle; M. Bjergstrom; PB Larsen (2014). "Alternativas a los ftalatos clasificados en dispositivos médicos, Agencia Danesa de Protección Ambiental, Proyecto Ambiental No. 1557, 2014, Copenhague" (PDF) .
  17. ^ Nardelli, Thomas C.; Eritropel, Hanno C.; Robaire, Bernard (7 de octubre de 2015). "Detección toxicogenómica de reemplazos de ftalato de di (2-etilhexilo) (DEHP) utilizando la línea celular de Sertoli TM4 inmortalizada". MÁS UNO . 10 (10): e0138421. Código Bib : 2015PLoSO..1038421N. doi : 10.1371/journal.pone.0138421 . ISSN  1932-6203. PMC 4596883 . PMID  26445464. 

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