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Ácido quínico

El ácido quínico es un ciclitol , un poliol cíclico y un ácido ciclohexanocarboxílico . Es un sólido incoloro que se puede extraer de fuentes vegetales. El ácido quínico está implicado en la acidez percibida del café.

Ocurrencia y preparación

El compuesto se obtiene de la corteza de quina , los granos de café y la corteza de Eucalyptus globulus . [2] Es un componente de los taninos de tara .

Urtica dioica , la ortiga europea, es otra fuente común. [ cita requerida ]

Se obtiene de forma sintética mediante la hidrólisis del ácido clorogénico . El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida del café.

Historia y biosíntesis

El ácido shikímico , precursor biosintético de los aminoácidos aromáticos, es un pariente cercano del ácido quínico.

Esta sustancia fue aislada por primera vez en 1790 por el farmacéutico alemán Friedrich Christian Hofmann en Leer de Cinchona . [3] Su transformación en ácido hipúrico por el metabolismo animal fue estudiada por el químico alemán Eduard Lautemann en 1863. [4]

Su biosíntesis comienza con la transformación de la glucosa en eritrosa 4-fosfato . Este sustrato de cuatro carbonos se condensa con piruvato de fosfoenol para dar el 3-desoxi- D- arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP) de siete carbonos mediante la acción de una sintasa. Dos pasos posteriores que involucran la ácido deshidroquínico sintasa y una deshidrogenasa dan lugar al compuesto. [5]

Las lactonas bicíclicas derivadas se denominan quinidas . Un ejemplo es la 4-cafeoil-1,5-quinida .

La deshidrogenación y oxidación del ácido quínico produce ácido gálico . [5]

Aplicaciones y actividad medicinal

El ácido quínico se utiliza como astringente .

Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de productos farmacéuticos. [ 5] Es un componente básico en la síntesis de Oseltamivir , que se utiliza para tratar la gripe A y B.

Referencias

  1. ^ abcd "Hoja de datos de seguridad del ácido D-(−)-quínico". Sigma-Aldrich .{{cite web}}: CS1 maint: estado de la URL ( enlace )
  2. ^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Caracterización de componentes fenólicos en extractos polares de corteza de Eucalyptus globulus Labill mediante cromatografía líquida de alta resolución-espectrometría de masas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9386–93. doi :10.1021/jf201801q. PMID  21761864.
  3. ^ Hofmann: Anal chemische de Crell. 1790 , II, pág. 314, citado en S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . En: Annalen der Physik und Chemie 1833 , pág. 64–70 ( [1] , p. 64, en Google Books ).
  4. ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (Sobre la reducción del ácido quínico a ácido benzoico y su transformación en ácido hipúrico en el organismo animal), Annalen der Química , 125  : 9-13.
  5. ^ abc Barco, Aquiles; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). "Ácido D (-) -quínico: un almacén de quirón para la síntesis de productos naturales". Tetraedro: Asimetría . 8 : 3515–3545. doi :10.1016/S0957-4166(97)00471-0.

Lectura adicional