El ácido quínico es un ciclitol , un poliol cíclico y un ácido ciclohexanocarboxílico . Es un sólido incoloro que se puede extraer de fuentes vegetales. El ácido quínico está implicado en la acidez percibida del café.
Se obtiene de forma sintética mediante la hidrólisis del ácido clorogénico . El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida del café.
Historia y biosíntesis
Esta sustancia fue aislada por primera vez en 1790 por el farmacéutico alemán Friedrich Christian Hofmann en Leer de Cinchona . [3] Su transformación en ácido hipúrico por el metabolismo animal fue estudiada por el químico alemán Eduard Lautemann en 1863. [4]
Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de productos farmacéuticos. [ 5] Es un componente básico en la síntesis de Oseltamivir , que se utiliza para tratar la gripe A y B.
Referencias
^ abcd "Hoja de datos de seguridad del ácido D-(−)-quínico". Sigma-Aldrich .{{cite web}}: CS1 maint: estado de la URL ( enlace )
^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Caracterización de componentes fenólicos en extractos polares de corteza de Eucalyptus globulus Labill mediante cromatografía líquida de alta resolución-espectrometría de masas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9386–93. doi :10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
^ Hofmann: Anal chemische de Crell. 1790 , II, pág. 314, citado en S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . En: Annalen der Physik und Chemie 1833 , pág. 64–70 ( [1] , p. 64, en Google Books ).
^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (Sobre la reducción del ácido quínico a ácido benzoico y su transformación en ácido hipúrico en el organismo animal), Annalen der Química , 125 : 9-13.
^ abc Barco, Aquiles; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). "Ácido D (-) -quínico: un almacén de quirón para la síntesis de productos naturales". Tetraedro: Asimetría . 8 : 3515–3545. doi :10.1016/S0957-4166(97)00471-0.
Lectura adicional
"Ácido quínico - compuestos quirales de la naturaleza - Planta de quinina de Buchler en Braunschweig, Alemania". Ácido quínico . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
"Ácido quínico". Fast Health . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
"Historia del metabolismo xenobiótico". Archivado desde el original el 12 de abril de 2005. Consultado el 5 de septiembre de 2005 .