El iminodisuccinato tetrasódico es una sal sódica del ácido iminodisuccínico, también conocido como ácido N -(1,2-dicarboxietil)aspártico. [2]
El ácido iminodisuccínico se puede preparar haciendo reaccionar anhídrido maleico con amoníaco e hidróxido de sodio : [3]
Para la síntesis de iminodisuccinato tetrasódico, se hace reaccionar anhídrido maleico con hidróxido de sodio en agua a temperatura elevada. Se forma una solución concentrada de maleato disódico a la que se añade amoníaco [4] a una temperatura de 90 a 145 °C, luego se destila el exceso de agua y amoníaco. Se obtiene una solución acuosa que contiene aproximadamente un 34% de iminodisuccinato tetrasódico con rendimientos de hasta el 98%. [5] El secado por aspersión se puede utilizar para obtener una mezcla de sólidos que consiste en >65 % de sales de iminodisuccinato tetrasódico (esencialmente las sales de tetra sodio ), <2 % de sales sódicas de ácido maleico, <8 % de sales sódicas de ácido fumárico, <2 % sales de sodio del ácido málico, <15 % de sales de sodio del ácido aspártico y >15 % de agua. Los subproductos de la reacción no afectan la capacidad complejante ni la biodegradabilidad del iminodisuccinato tetrasódico.
Como producto comercial, el iminodisuccinato tetrasódico se vende ya sea como un polvo blanco (mezcla sólida, producida mediante secado por aspersión de la solución acuosa, Baypure® CX 100) o como material granular con un contenido de >78% de iminodisuccinato tetrasódico.
El iminodisuccinato tetrasódico es un agente quelante que forma complejos de estabilidad moderada (10 −16 ), que incluye (como ligando pentadentado) iones alcalinotérreos y de metales pesados polivalentes con una molécula de agua en una estructura octaédrica. [7] En una solución acuosa al 0,25%, se obtiene un pH de 11,5 para el iminodisuccinato tetrasódico. La sal es estable durante varias horas en solución débilmente ácida (pH> 4-7) incluso a 100 °C y durante semanas en soluciones fuertemente alcalinas incluso a temperatura elevada (50 °C).
El iminodisuccinato tetrasódico se clasifica como fácilmente biodegradable según los métodos de la OCDE (OCDE 302 B, 100% después de 28 días y OCDE 301 E, 78% después de 28 días). [5] Como alternativas biodegradables de la clase de agentes quelantes más extendidos, sólo el ácido nitrilotriacético (NTA) es suficientemente biodegradable en determinadas condiciones (aunque se sospecha que es cancerígeno) y los derivados de aminoácidos activos quelantes, el ácido β-alanindiacético y la metilglicina diacética. ácido (Trilon M®).
Lanxess distribuye el ácido iminodisuccínico desde 1998 con el nombre comercial Baypure CX 100 como agente complejante . [3] Reacciona con los iones de calcio y magnesio en el agua y forma complejos quelatos de estabilidad media. [5] Esta complejación previene la formación de sales insolubles (depósitos) y jabones (jabones de cal) y mejora así el efecto de los detergentes y detergentes para lavavajillas, jabones de manos y champús. Como resultado, la cantidad de coadyuvantes convencionales en los detergentes sólidos ( carbonatos , silicatos , fosfatos , citratos , zeolitas ) se puede reducir o reemplazar por completo. La capacidad de unión de calcio del iminodisuccinato tetrasódico es de aproximadamente 230 mg CaCO 3 /g de sal y, por lo tanto, se encuentra entre la capacidad de la sal DTPA Na 5 (210 mg de sal CaCO 3 Na) y la sal EDTA Na 4 (280 mg CaCO 3 /g de sal Na). ).
También la mayoría de las otras aplicaciones de la sal Na de iminodisuccinato tetrasódico se basan en la complejación de iones alcalinotérreos y de metales pesados, por ejemplo en limpiadores industriales para la eliminación de biopelículas y cal, en cosméticos, en galvanoplastia, en la construcción (retraso), en textiles (protección contra el envejecimiento). y papel. Cuando se utiliza iminodisuccinato tetrasódico en formulaciones de detergentes sólidos en lugar de los fosfonatos comunes, inhibe la descomposición catalizada por iones de metales pesados del peróxido de hidrógeno en licores de lavado que contienen blanqueadores.
Los complejos de iminodisuccinato tetrasódico con iones Fe 3+ , Cu 2+ , Zn 2+ y Mn 2+ se utilizan como micronutrientes , ya que proporcionan oligoelementos importantes para las plantas en forma fácilmente absorbible; tanto granulado como fertilizante del suelo como disuelto como pulverización foliar. Los agentes complejantes que hasta ahora se utilizan habitualmente en la protección de plantas como EDTA , DTPA ( ácido dietilentriaminopentaacético ), EDDHA (ácido etilendiaminodihidroxifenilacético) o HBED (ácido N,N'-di(2-hidroxibencil)etilendiamina-N,N'-diacético). ) son difíciles de prácticamente no biodegradables. Por el contrario, los complejos de oligoelementos IDHA ofrecen una alternativa interesante. [7]
La preparación a partir de los materiales de partida aquirales proporciona una mezcla de tres epímeros : [8] (R,R)-iminodisuccinato, (R,S)-iminodisuccinato y (S,S)-iminodisuccinato. Los dos compuestos meso [R,S] y [S,R] son idénticos. La degradación enzimática produce en los dos primeros casos los compuestos ácido D-aspártico y ácido fumárico, y en el tercer caso produce ácido L-aspártico y ácido fumárico, que se metabolizan posteriormente.