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Ácido fluorosulfúrico

El ácido fluorosulfúrico ( nombre IUPAC : ácido sulfurofluorídico ) es un compuesto inorgánico con la fórmula química HSO 3 F . Es uno de los ácidos más fuertes disponibles comercialmente. Es una molécula tetraédrica y está estrechamente relacionada con el ácido sulfúrico , H 2 SO 4 , sustituyendo un átomo de flúor por uno de los grupos hidroxilo. Es un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales suelen ser amarillas. [2]

Propiedades

El ácido fluorosulfúrico es un líquido incoloro que fluye libremente. Es soluble en disolventes orgánicos polares (por ejemplo, nitrobenceno , ácido acético y acetato de etilo ), pero poco soluble en disolventes no polares como los alcanos.

El HSO 3 F es uno de los ácidos de Brønsted simples más fuertes que se conocen . [3] Tiene un valor de H 0 de −15,1 en comparación con el −12 del ácido sulfúrico. La combinación de HSO 3 F y el ácido de Lewis pentafluoruro de antimonio produce el " ácido mágico ", que es un agente protonante mucho más fuerte. Estos ácidos se clasifican como " superácidos ", ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%.

Como reflejo de su fuerte acidez, el HSO 3 F disuelve casi todos los compuestos orgánicos que son incluso débiles aceptores de protones. [4] El HSO 3 F se hidroliza lentamente a fluoruro de hidrógeno (HF) y ácido sulfúrico . El ácido tríflico relacionado ( CF 3 SO 3 H ) conserva la alta acidez del HSO 3 F pero es más estable hidrolíticamente. La autoionización del ácido fluorosulfónico también ocurre:

2 HSO 3 F ⇌ [H 2 SO 3 F] + + [SO 3 F]      K  = 4,0 × 10 −8 (a 298 K)

El HSO 3 F isomeriza los alcanos y cataliza la alquilación de hidrocarburos con alquenos, [5] aunque no está claro si dichas aplicaciones tienen importancia comercial. También se puede utilizar como agente fluorante de laboratorio. [6]

Producción

El ácido fluorosulfúrico se prepara mediante la reacción de HF y trióxido de azufre : [2]

SO3 + HF HSO3F

Como alternativa, el KHF2 o el CaF2 se pueden tratar con óleum a 250 °C. Una vez liberado el HF mediante un barrido con un gas inerte, el HSO3F se puede destilar en un aparato de vidrio. [6]

Seguridad

El ácido fluorosulfúrico se considera altamente tóxico y extremadamente corrosivo. Se hidroliza para liberar HF. La adición de agua al HSO 3 F es similar a la adición de agua al ácido sulfúrico , e incluso más violenta .

Véase también

Referencias

  1. ^ de Sigma-Aldrich Co. , Ácido fluorosulfónico. Consultado el 27 de enero de 2024.
  2. ^ ab Erhardt Tabel, Eberhard Zirngiebl, Joachim Maas "Ácido fluorosulfúrico" en la "Enciclopedia de química industrial de Ullmann" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a11_431
  3. ^ Christopher A. Reed "Mitos sobre el protón. La naturaleza del H + en medios condensados" Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), pp 2567–2575. doi :10.1021/ar400064q
  4. ^ Olah, GA; Prakash, GK; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). "Ácido fluorosulfúrico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Enciclopedia de reactivos para síntesis . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.
  5. ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991). "Isomerización de butano catalizada por superácido HSO3F / HF". Catalysis Letters . 10 (3–4): 239–247. doi :10.1007/BF00772077. S2CID  94408218.
  6. ^ ab Cotton, FA; Wilkinson, G. (1980). Química inorgánica avanzada (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. pág. 246. ISBN 0-471-02775-8.