El ácido crisantémico es un compuesto orgánico relacionado con una variedad de insecticidas naturales y sintéticos . Está relacionado con la piretrina I y II, así como con los piretroides . Uno de los cuatro estereoisómeros , (1 R ,3 R )- o (+)- ácido trans -crisantémico (en la imagen), es la parte ácida del éster piretrina I , que se produce de forma natural en las vainas de las semillas de Chrysanthemum cinerariaefolium . Muchos piretroides sintéticos, por ejemplo las aletrinas , son ésteres de los cuatro estereoisómeros. [1] Staudinger y Ružička nombraron al ácido crisantémico en 1924. [2]
El ácido crisantémico se deriva de su éster pirofosfato , que a su vez se produce naturalmente a partir de dos moléculas de difosfato de dimetilalilo . [3]
El ácido crisantémico se produce industrialmente en una reacción de ciclopropanación de un dieno como una mezcla de isómeros cis y trans , seguida de hidrólisis del éster: [4]
Se puede acceder a muchos piretroides mediante la reesterificación del éster etílico del ácido crisantemo, un ingrediente del perfume.