El ácido clorosulfúrico ( nombre IUPAC : ácido sulfuroclorídico ) es un compuesto inorgánico con la fórmula HSO3Cl . También se le conoce como ácido clorosulfónico , siendo el ácido sulfónico del cloro . Es un líquido destilable, incoloro, higroscópico y un potente lacrimógeno . Las muestras comerciales suelen ser de color marrón pálido o paja. [3]
Las sales y ésteres del ácido clorosulfúrico se conocen como clorosulfatos .
El ácido clorosulfúrico es una molécula tetraédrica . Su estructura fue debatida durante muchas décadas hasta que en 1941 SS Dharmatti demostró mediante susceptibilidad magnética que el cloro está directamente unido al azufre. [4] [5]
La fórmula se escribe de forma más descriptiva SO2 ( OH)Cl, pero el HSO3Cl es el más tradicional. Es un intermedio, química y conceptualmente, entre el cloruro de sulfurilo ( SO2Cl2 ) y el ácido sulfúrico (H2SO4 ) . [ 6] El compuesto rara vez se obtiene puro. Al reposar con un exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [ 7]
La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico : [7]
También se puede preparar mediante el método utilizado originalmente por el descubridor del ácido, Alexander William Williamson, en 1854, [4] es decir, la cloración del ácido sulfúrico, escrito aquí con fines pedagógicos como HSO 3 (OH) frente al formato habitual H 2 SO 4 :
El último método es más adecuado para operaciones a escala de laboratorio.
El descubrimiento de Williamson refutó la hipótesis entonces popular de que el ácido sulfúrico es un compuesto de agua (que se suponía incorrectamente que tenía la fórmula HO) y trióxido de azufre . [8]
El ClSO 2 OH se utiliza para preparar sulfatos de alquilo , que son útiles como detergentes y como intermedios químicos:
Una síntesis temprana de sacarina comienza con la reacción del tolueno con ClSO 2 OH para dar los derivados de cloruro de orto y para -toluenosulfonilo:
La oxidación del isómero orto produce el derivado del ácido benzoico que luego se cicla con amoníaco y se neutraliza con base para producir sacarina.
La reacción con peróxido de hidrógeno se utiliza para producir ácido peroxidisulfúrico ("ácido persulfúrico") y peroxidisulfatos . Estos se utilizan como agentes oxidantes y para iniciar la polimerización por radicales libres , por ejemplo para producir politetrafluoroetileno (teflón).
El ácido clorosulfónico se ha utilizado como agente anti- estelas en los aviones no tripulados de reconocimiento Ryan Modelo 147 , [9] y para producir cortinas de humo . [10] [11]
El ClSO 3 H reacciona violentamente con el agua para producir ácido sulfúrico y cloruro de hidrógeno, que se observan comúnmente como vapores que emanan del líquido:
Se deben tomar precauciones, como una ventilación adecuada asociada con el HCl.