stringtranslate.com

Ácido 2-aminoisobutírico

El ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina o 2-metilalanina ) es el aminoácido no proteinógeno con la fórmula estructural H 2 N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Es raro en la naturaleza, habiéndose encontrado únicamente en meteoritos, [2] y en algunos antibióticos de origen fúngico , como la alameticina y algunos lantibióticos .

Síntesis

En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de acetonacianhidrina , mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. [3] La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva del ácido metacrílico .

Actividad biológica

El ácido 2-aminoisobutírico no pertenece a los aminoácidos proteinogénicos y es bastante raro en la naturaleza ( cf. aminoácidos no proteinogénicos ). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo gem - dimetilo . [4] Los oligómeros de AIB forman 3 10 hélices .

Incorporación ribosómica a péptidos.

El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con el alargamiento ribosómico de la síntesis de péptidos. Katoh et al. utilizaron flexizimas [5] y diseñaron un cuerpo de ARNt para mejorar la afinidad de las especies de ARNt AIB aminoaciladas por el factor de elongación P. [6] El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. Iqbal et al. . utilizó un enfoque alternativo para crear una valina deficiente en edición: ARNt ligasa para sintetizar AIB-ARNt Val aminoacilado . El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción libre de células para producir péptidos que contienen AIB. [7]

Referencias

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ "El sistema inmunológico de los humanos y otros mamíferos podrían luchar para combatir los microorganismos extraterrestres". Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .
  3. ^ Clarke, HT; Frijol, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico". Síntesis orgánicas . 11 : 4; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 29..
  4. ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)". Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi :10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. ISSN  0006-3525. PMID  12209474.
  5. ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Opinión actual en biología química . 11 (5): 537–542. doi :10.1016/j.cbpa.2007.08.011. PMID  17884697.
  6. ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica del brazo D y el tallo T del ARNt que mejora la incorporación de d-aminoácidos". Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi :10.1093/nar/gkx1129. ISSN  0305-1048. PMC 5728406 . PMID  29155943. 
  7. ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Mateo CT (2018). "Incorporación ribosomal de aminoácidos modificados de la cadena principal a través de una aminoacil-tRNA sintetasa con edición deficiente". Química Orgánica y Biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi :10.1039/c7ob02931d. ISSN  1477-0539. PMC 5993425 . PMID  29367962.