Compuesto químico
El ebseleno (también llamado PZ 51 , DR3305 y SPI-1005 ) es una molécula sintética de organoselenio con actividad antiinflamatoria, antioxidante y citoprotectora. Actúa como un imitador de la glutatión peroxidasa y también puede reaccionar con el peroxinitrito . [1] Se está investigando como un posible tratamiento para la lesión por reperfusión y el accidente cerebrovascular , [2] [3] la enfermedad de Ménière , [4] [5] la pérdida de audición y el tinnitus , [6] [7] y el trastorno bipolar . [8] [9]
Además, el ebseleno puede ser eficaz contra las infecciones por Clostridioides difficile [10] y se ha demostrado que tiene actividad antifúngica contra Aspergillus fumigatus . [11]
El ebseleno es un potente eliminador de peróxido de hidrógeno, así como de hidroperóxidos, incluidos los hidroperóxidos de fosfolípidos y de ésteres de colesterol unidos a la membrana. Se ha demostrado que varios análogos del ebseleno eliminan el peróxido de hidrógeno en presencia de tioles. [12]
Posible actividad anti-SARS-CoV-2
Estudios preliminares demuestran que Ebselen exhibe una prometedora actividad inhibidora contra el SARS-CoV-2 en ensayos basados en células. [13] [14] [15] El efecto se atribuyó a la inhibición irreversible de la proteasa principal a través de la formación de un enlace covalente con el grupo tiol de la cisteína del centro activo (Cys-145). [13]
Síntesis
Generalmente, la síntesis del andamiaje característico del ebseleno, el sistema de anillo de benzoisoselenazolona, se puede lograr a través de la reacción de aminas primarias (RNH 2 ) con cloruro de 2-(cloroseleno)benzoilo (Ruta I), [16] por orto -litiación de benzanilidas seguida de ciclización oxidativa (Ruta II) mediada por bromuro cúprico (CuBr 2 ), [17] o a través de la eficiente selenación/heterociclización catalizada por Cu de o-halobenzamidas, una metodología desarrollada por Kumar et al. [18] (Ruta III).
Historia
La primera patente para 2-fenil-1,2-benzoselenazol-3(2H)-ona se presentó en 1980 y se concedió en 1982. [19]
Referencias
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